フェノルのメタ-C-Hとipso-C-O結合の配列機能化
Jiancong Xu1, Jingjing Chen1, Feng Gao1
1State Key Laboratory and Institute of Elemento-organic Chemistry, College of Chemistry , Nankai University , Tianjin 300071 , China.
Journal of the American Chemical Society
|January 23, 2019
まとめ
新しい二機能のテンプレートは,フェノールの1ポット連続C-HオレフィネーションとC-Oアリレーションを可能にします. この戦略は,単純なフェノールから有価な1,3-非置換アレンを効率的に合成します.
科学分野:
- 有機化学
- カタリシス
- 合成方法論
背景:
- 遠隔C-H機能化は 強力な合成戦略です
- テンプレート指向のアプローチは,C-H活性化にユニークな制御を提供します.
- フェノールの連続的な機能化は課題です.
研究 の 目的:
- フェノールの連続的なC−H機能化のための汎用的なテンプレート指向の方法を開発する.
- メタセレクティブC-Hオレフィネーションとipso-C-Oアライレーションを1つのポットプロセスで達成する.
- 1,3-非置換アレンを効率的に合成する.
主な方法:
- フェノール機能化のための二機能的なテンプレートを使用した.
- メタポジションでパラジウム触媒によるC-Hオレフィネーションを使用しています.
- ニッケル触媒によるC-O活性化と,その後のアリレーションをipso位置で使用した.
- 反応は1つのポットで 連続的に行われます
主要な成果:
- フェノールのテンプレート指向の1ポテンツの連続機能化が成功しました.
- メタセレクティブC-Hオレフィネーションとipso-C-Oアリレーションを達成した.
- 高効率で様々な1,3-非置換アレンを合成した.
- 配列反応の指針を定めるには バイ機能のテンプレートが 極めて重要であることが判明した.
結論:
- フェノールから1,3-非置換アレンを合成するための効率的で汎用的な方法を開発した.
- テンプレート指向戦略は,単一のポットで連続的なC-HとC-Oボンドの機能化を可能にします.
- このアプローチは複雑な分子合成におけるフェノールの有用性を拡大する.
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