ヘルクリンBとCの総合成

Xu Zhu¹, Christopher C McAtee¹, Corinna S Schindler¹

¹Willard Henry Dow Laboratory, Department of Chemistry , University of Michigan , 930 North University Avenue , Ann Arbor , Michigan 48109 , United States.

Journal of the American Chemical Society

|February 15, 2019

まとめ

研究者は,l-チロシン由来ディケトピペラジンを用いて,ハークリンBとCの新合成経路を開発した. この方法は,ミコサイクロシンアナログをヘルクリン構造モチーフに変換するために鍵の還元を使用します.

科学分野:

有機合成
自然製品化学
薬剤化学

背景:

ヘルクリンBとCは複雑な構造を持つ生物学的活性のある天然製品です.
ヘルクリンを合成するための既存の方法は,しばしば長く,低収量である.
Mycocyclosinは,l-チロシン由来のディケトピペラジンであり,ハークリンと構造的に類似しており,合成前駆体としての可能性を示唆しています.

研究の目的:

ヘルクラインBとCのための効率的で新しい合成戦略を開発する.
ミコサイクロシンアナログを主要原料として利用する.
ヘルクリン・コア・ストラクチャーへの信頼性の高い方法の確立

主な方法:

ミコサイクロシンアナログの酸化状態を変更するために,一連の選択的還元反応を使用します.
ハイパーバレンスのヨウ素媒介による脱オロマ化を用いて変換を開始する.
分子内水素源で誘導されたビーチ還元を実行する.
鉄触媒による還元をパイペラジン環の改変に適用する.

主要な成果:

ヘルクリンBとCをl-チロシン由来ディケトピペラジン前駆体から合成した.
ヘルクリンの特徴的な1,4-ディケトンモチーフへのストレートバイアリルシステムの選択的変換を証明した.
ピペラジンの酸化状態の効率的な変化を達成した.

結論:

報告された合成アプローチは,ヘルクリンBとCへの効果的な経路を提供します.
この戦略は,天然製品の合成におけるミコサイクロシン類の有用性を強調しています.
開発された方法論は,関連する化学構造にアクセスするための貴重なツールを提供します.

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