トランスニトリレーションによるアリルハリドおよびフェノール誘導体のニオケタライズされた還元性シアネーション
L Reginald Mills1, Joshua M Graham1, Purvish Patel1
1Davenport Research Laboratories, Department of Chemistry , University of Toronto , 80 St. George Street , Toronto , ON M5S 3H6 , Canada.
この研究では,安全なシアン化反応剤を用いてベンゾニトリルを合成するための新しいニッケル触媒法が導入されています. このプロセスは,医学的に重要な化合物を効率的に生成し,塩酸ブロミドで基板の範囲を拡大します.
科学分野:
- 有機化学
- カタリシス
- 合成方法論
背景:
- ベンゾニトリルは 医学的化学における 重要な基幹です
- ベンゾニトリル合成のための既存の方法は,しばしば有毒なシアン化物源または厳しい条件を伴う.
研究 の 目的:
- ベンゾニトリル合成のための新しい,安全で効率的なニッケル触媒方法を開発する.
- ベンチ安定の電離性シアン化反応剤,2-メチル-2-フェニルマロニトリル (MPMN) を利用する.
主な方法:
- アリル (偽) ハリドとMPMNのニッケル触媒による還元結合
- ナトリウムブロミド (NaBr) を添加物として使用することを含む反応条件の最適化.
主要な成果:
- 医学的に重要なベンゾニトリルの合成が成功し,
- MPMNの安全で効果的な電化シアン化物源としての有用性が実証された.
- アリル塩化物,トシラート,トリフラートを含む基板の範囲の拡大
結論:
- 開発されたNi-触媒化された方法は,ベンゾニトリルへの実用的な経路を提供します.
- MPMNは従来のシアン化物反応剤より安全な代替品です.
- NaBrは,酸化添加を促進することによって,反応性の低いアリル電ophilesを活性化するのに重要な役割を果たします.
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