エナンチオセレクティブ・トータル・シンセシス (+) コリミンと (-) デフォルミルコリミン
Benxiang Zhang1, Xiaoqing Wang1, Chaozhong Li1,2
1Key Laboratory of Organofluorine Chemistry, Center for Excellence in Molecular Synthesis , Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences , 345 Lingling Road , Shanghai 200032 , P.R. China.
この研究は,11段階の戦略を用いたアカミリンアルカロイド (+) - コリミンと (-) - デフォルミルコリミンの最初のエナンチオセレクティブ・トータル合成を示しています. この新しいアプローチは,これらの複雑な天然製品のための重要なステレオセンターとリングシステムを効率的に構築します.
科学分野:
- 有機化学
- 合成化学
- 自然製品合成
背景:
- アクアミリンアルカロイドは,重要な生物学的活動を持つ複雑な天然製品の一種です.
- これらのアルカロイドの総合成は,複雑な構造と複数のステレオセンターのため,かなりの課題です.
研究 の 目的:
- (+) コリミンと (-) デフォルミルコリミンの最初のエナンチオセレクティブ全合成を報告する.
- 他のアクアミリンアルカロイドに適用できる多用途の合成戦略を開発する.
主な方法:
- 3 ブロモキシンドールにジメチルマロナートを加える
- 環構造のための内分子核性CとN加法.
- アゼパニル環形成のためのニッケル促進7エンドサイクル.
主要な成果:
- N-ノシルトリプタミンから11ステップで (+) - コリミンと (-) - デフォルミルコリミンの合成を成功させた.
- C7で主要な四次元のステレオセンターを確立した.
- 3つのアクアミリン誘導体を合成することで 戦略の有用性を実証した.
結論:
- 開発された合成経路は効率的でエナチオセレクティブです.
- この戦略は,多様なアクアミリンアルカロイドにアクセスするための堅固なプラットフォームを提供します.
- 生物学的関連性のある天然製品の合成アクセシビリティを拡大します.
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