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Aldehydes and Ketones to Alkanes: Wolff–Kishner Reduction

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Wolff–Kishner reduction involves converting aldehydes and ketones to alkanes using hydrazine and a base. The reaction converts a carbonyl group to a methylene group. The method was independently discovered by N. Kishner in 1911 and L. Wolff in 1912. The reduction is carried out in high-boiling solvents such as ethylene glycol and diethylene glycol because heat is required to deprotonate the N–H proton in one of the reaction steps.                                       ...
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The synthesis of phenol from benzene via cumene and cumene hydroperoxide is called the Hock process. First, a Friedel–Crafts alkylation reaction of benzene with propene gives cumene. Then cumene forms cumene hydroperoxide via a radical chain reaction. In the chain initiation step, the benzylic hydrogen is abstracted to give a benzylic radical. In the chain propagation step, the benzylic radical reacts with an oxygen diradical to form a cumene hydroperoxide radical. The cumene...
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In addition to the oxymercuration–demercuration method, which converts the alkenes to alcohols with Markovnikov orientation, a complementary hydroboration-oxidation method yields the anti-Markovnikov product. The hydroboration reaction, discovered in 1959 by H.C. Brown, involves the addition of a B–H bond of borane to an alkene giving an organoborane intermediate. The oxidation of this intermediate with basic hydrogen peroxide forms an alcohol.
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Raktim Sen1, Alain Goeppert1, Sayan Kar1

  • 1Loker Hydrocarbon Research Institute and Department of Chemistry, University of Southern California, University Park, Los Angeles, California 90089-1661, United States.

Journal of the American Chemical Society
|February 13, 2020
PubMed
まとめ

アルカリ水酸化物システムは,二酸化炭素 (CO2) を効率的に吸収し,エチレングリコール溶液とルテニウム触媒を使用してメタノールに変換します. この新しい方法は,エアキャプチャとメタノールの直接生産に安定し,拡張可能な代替手段を提供します.

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科学分野:

  • 化学工学
  • カタリシス
  • 炭素の吸収と利用

背景:

  • 炭素二酸化物 (CO2) の捕獲のための伝統的なアミンベースのシステムは,安定性とスケーラビリティの課題に直面しています.
  • メタノールなどの有価な製品に CO2 を変換するための効率的な方法の開発は,持続可能な化学プロセスにとって極めて重要です.

研究 の 目的:

  • CO2を同時に吸収してメタノールに変換するためのアルカリ水酸化物ベースの最初のシステムを確立する.
  • この新しいプロセスの効率とスケーラビリティを調査し,ベース再生と直接の空気捕獲を含みます.

主な方法:

  • CO2を捕獲するために,アルカリ水酸化物のエチレングリコール溶液を使用します.
  • 捕獲されたCO2 (ビカルボネートおよびフォルメート塩として) をメタノール (CH3OH) に水素化するためにルテニウムテトラフォスファース (Ru-PNP) 触媒を使用します.
  • 統合されたワンポットシステムを温和な温度 (100~140°C) で操作し,その後,蒸留によってメタノールを分離する.

主要な成果:

  • ビカルボネートとホルマート塩をメタノールに水素化することで,高い収量が得られる.
  • 周囲の空気から CO2 を効率的に吸収し,その後メタノールに水素化することが実証されています.
  • 水酸化塩基の低温再生が初めて観測され,プロセスの持続性を示した.

結論:

  • アルカリ水酸化物ベースのシステムは,高い捕獲効率と安定性のために,直接の空気捕獲とメタノール変換のためのアミンベースの経路に優越した代替手段を提供します.
  • 開発されたワンポットシステムは,炭素の捕捉と利用における産業用アプリケーションに潜在的に拡張可能です.