可視光誘導のラジカルカーボサイクリング/ジェム - 金触媒とアリルイオデスの間のトリプルエネルギー転送による二酸化反応
Lumin Zhang1, Xiaojia Si1, Frank Rominger1
1Organisch-Chemisches Institut, Heidelberg University, Im Neuenheimer Feld 270, 69120 Heidelberg, Germany.
Journal of the American Chemical Society
|May 1, 2020
まとめ
新しい方法により,これまで知られていなかったベンゾフラン,インドル,ベンゾチオフェンベースのベンジル基石二ボロナートを合成することができる. 生物学的関連性のある化合物や 医薬品の製造に不可欠なものです
科学分野:
- 有機化学
- 合成方法論
- カタリシス
背景:
- ゲミナル・ディボロナートは,独特の反応性があるため,貴重な合成中間物質である.
- 以前は,ベンゾフラン,インドル,ベンゾチオフェンベースのベンジルジムジボロナートが入手できず,生物学的に重要な分子合成での使用が制限されていました.
研究 の 目的:
- これまで知られていなかったベンゾフラン・インドル・ベンゾチオフェンベースのベンジル基石二ボロナートを作るための新しい合成プロトコルを開発する.
- 医薬品を含む複雑な有機分子の合成におけるこれらの新しい構成要素の広範な有用性を実証する.
主な方法:
- アリルイオジドを用いた可視光媒介によるアルキンの根性カルボサイクリング/ゲムジボリレーション.
- 光敏感化のために二核金触媒と炭酸ナトリウム (Na2CO3) を使用する.
- 反応には青いLED光 (410~490nm) を利用し,エネルギー伝達 (EnT) 機構とC−I結合同解を用いる.
主要な成果:
- ベンゾフラン・インドル・ベンゾチオフェン基のベンジルジボロン酸塩の合成に成功し,高機能群の耐性を示した.
- 10gスケール変換でスケーラビリティを証明した.
- 承認された薬の構造と2つの販売されている薬の合成,およびポリマー合成を含む,多用途の変換が展示されました.
結論:
- 開発されたプロトコルは,新しい価値のある gem-diboronate ビルディングブロックにアクセスできます.
- これらの新しいディボロナートは,その広範な適用性により,医薬品化学と材料科学において重要な可能性を秘めています.
- 機械学的な研究は,光敏感化と急性生成プロセスにおける金触媒とNa2CO3の重要な役割を明らかにした.
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