ブリオスタチン3の総合成
Barry M Trost1, Youliang Wang2, Andreas K Buckl2
1Department of Chemistry, Stanford University, Stanford, CA 94305-5080, USA. bmtrost@stanford.edu.
Science (New York, N.Y.)
|May 30, 2020
まとめ
研究者は複雑な海洋産物であるブリオスタチン3の 簡潔な総合成を達成しました この新しい方法は,合成に必要なステップの数を大幅に削減し,よりアクセシブルにします.
科学分野:
- 海洋自然産物の化学
- 有機合成
- 薬剤化学
背景:
- ブリオスタチンは,強力な生物学的活動で知られている21の複雑な海洋天然製品の一種です.
- ブリオスタチン3は,ブリオスタチン族の中で構造的に最も複雑です.
- 前回のブリオスタチン3の総合成は,43の線形ステップと88の総ステップを必要とした.
研究 の 目的:
- ブリオスタチンの簡潔で効率的な全合成を開発する 3.
- ブリオスタチンの構造的複雑性によって引き起こされる合成の課題を克服する 3.
- この重要な海洋産物へのアクセス手段を 確立するためです
主な方法:
- 高度な統合戦略を 採用した.
- 原子経済性と化学選択性の高い化学変換を用いた.
- アルキンの独特の反応性を利用して ステップ数を減らしました
主要な成果:
- ブリオスタチン3の全合成は22段階 (最も長い線形配列) で,全合成は31段階であった.
- 合成計画は,以前の取り組みよりもはるかに簡潔でした.
- 複雑な分子合成の効率化におけるアルキン基化学の有用性を実証した.
結論:
- ブリオスタチン3の高度に効率的で収束した全合成が成功しました.
- この簡潔なアプローチは合成の負担を大幅に軽減し,さらなる研究のためにブリオスタチン3をより容易にする.
- この戦略は,複雑な天然製品への対処において,近代的な合成方法論の力を強調しています.
