インドールのニオケタライズド・トレイスレス・ディレクテッド・C3・セレクティブ・C・Hボリレーション
Ya-Ming Tian1, Xiao-Ning Guo1, Zhu Wu1
1Institut für Anorganische Chemie, and Institute for Sustainable Chemistry & Catalysis with Boron, Julius-Maximilians-Universität Würzburg, Am Hubland, 97074 Würzburg, Germany.
新しいニッケル触媒法により,C3位置でのインドルの痕跡のない,指向されたC-Hボリレーションが可能である. この効率的なプロトコルは,その後のスズキ-ミヤウラクロスカップリングを可能にし,機能化されたヘテロアレンを作成します.
科学分野:
- 有機化学
- カタリシス
- ヘテロサイクル化学
背景:
- C-H機能化は有機合成の重要な戦略です.
- インドルの選択的機能化は依然として困難です.
- 誘導C-Hボリレーションは,機能化されたヘテロアレンへの多用途な経路を提供します.
研究 の 目的:
- インドールのC3-選択的C-Hボリレーションのための高効率で一般的なプロトコルを開発する.
- この変換のためにニッケル触媒を使用します.
- クロスカップリング反応による後の機能化を可能にします.
主な方法:
- ニッケル触媒を用いて,特に [Ni ((IMes)) ]をC-Hボリル化します.
- N-Hボリレーションを無痕指向グループ戦略として利用する.
- ビス・ピナコラト・ディボロン (B2pin2) との反応
主要な成果:
- 様々な置換インドルを高効率で選択的にC3-ボリレーションした.
- N-ボリレーション指向群の痕跡のない性質が示され,それはin situで除去されます.
- ボリル化反応で優れた収量を得ました.
- スズキ-ミヤウラクロスカップリングでC-ボリレイテッドインドールを成功裏に結合した.
結論:
- 開発されたプロトコルは,C3機能化されたインドル合成のための効率的で操作的に単純な方法を提供します.
- このアプローチは,複雑なヘテロサイクルの化合物を構築するための貴重なツールを提供します.
- 単一の2段階のプロセスは,C3-機能化されたヘテロアレンの合成を簡素化します.
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