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非対称なニオケタライズドラジカル・リレー・リデュークティブ・カップリング

  • 0Department of Chemistry, University of Zurich, Winterthurerstrasse 190, Zurich, CH 8057, Switzerland.
Journal of the American Chemical Society +

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2020年6月30日

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2020年6月30日

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まとめ

この要約は機械生成です。

この研究では,アルケンの新しい非対称的還元性二炭素機能化が導入されました. この方法は,すぐに利用可能なハライドとオレフィンを使用して,高ステレオ選択性を有するキラルアリファティックな構造を効率的に作成します.

科学分野

  • 有機化学
  • カタリシス
  • 非対称合成

背景

  • アルケンの二酸化炭素機能化は,アリファティック化合物の合成に不可欠である.
  • この変換の触媒的非対称な変数は限られている.
  • 還元的なクロスカップリング戦略は潜在的な利点を提供します.

研究 の 目的

  • アルケンの高効率の非対称な分子間ニッケル触媒による還元性二炭素機能化を開発する.
  • Csp2とCsp3ハリドを様々なオレフィンに同時に添加する.
  • チラルの構成要素の合成において高い地域とエナチオ選択性を達成する.

主な方法

  • ニッケル触媒による還元性二炭水化物機能化アプローチを用いた.
  • 簡単に手に入るCsp2とCsp3ハライドを電化物として使用した.
  • 室温でのビニルアミド,ビニルボラン,ビニルフォスフォナートとの反応を調査した.
  • ステレオ制御のために,現地で生成されたキラルアルキルNi (III) -インターミディアートを活用した.

主要な成果

  • アルケンの高度な地域およびエナチオセレクティブの二酸化炭素機能化を達成した.
  • オレフィンに2つの異なる電ophilesの同時添加を示した.
  • ステレオ定義のCsp3-Csp2結合形成のために, (l) - ((+)) - アイソレウシンキラルビソクサゾリンリガンドを成功裏に使用した.
  • アシンメトリック・ラディカル・リレー・リダクティブ・カップリング (ARRRCs) によるキラル・アミドの合成を示した.

結論

  • アルケンの新しく効率的な非対称な分子間ニッケル触媒による還元性二炭素機能化を提示した.
  • アミンやオクサゾリンのようなキラルの構成要素を組み立てる方法の合成的有用性を強調した.
  • ステレオ制御されたCsp3-Csp2結合形成のための新しい経路を,敏感な有機金属反応剤なしで確立した.

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