カテラニ反応によるC-アリルグリコシドのモジュールおよびステレオ選択的合成
Weiwei Lv1, Yanhui Chen1, Si Wen1
1College of Materials Science & Engineering, Huaqiao University, Xiamen 361021, China.
Journal of the American Chemical Society
|August 19, 2020
まとめ
この研究は,異なるα-C- (ヘテロ) アリルグリコシドをステレオ選択的に合成するための新しいCatellani型C-Hグリコシレーションを導入する. この方法は,ダパグリフロジンの類似体を含む薬剤発見における柔軟な終止オプションとアプリケーションを提供します.
科学分野:
- 有機化学
- 薬剤化学
- 合成化学
背景:
- ヘテロアリル・グリコシドの利用は医薬品化学において極めて重要です.
- 既存の合成方法はしばしばモジュラリティとステレオ選択性が欠けている.
研究 の 目的:
- 新しいCatellani型C-H糖化反応を開発する.
- α-C- ((ヘテロ) アリルグリコシドのモジュラーおよびステレオ選択的合成を達成する.
- 各種の終結反応と応用を通じて,その方法の多用途性を実証する.
主な方法:
- カテラニ型C-H糖化反応
- グリコシドのステレオ選択合成
- ipso-Heck,水素化,スズキ,ソノガシラコップリングによる多機能化.
- グリコシド・ファルマコフォール結合体とダパグリフロジンアナログの調製
主要な成果:
- 高度なα-C-α-ヘテロアリルグリコシドの90以上のサンプルを成功裏に合成した.
- グリコシライゼーションの過程で高いステレオ選択性を達成した.
- 終了ステップの柔軟性を示しました.
- 生物学的に重要な分子の合成におけるメソドロジーの有用性を示した.
結論:
- 開発されたCatellani型C-Hグリコシレーションは,多様なグリコシドへの迅速かつモジュラーなアクセスを提供します.
- この方法論は,SN1経路によるCatellani型アルキル化の前例のない例を示している.
- このアプローチは,複雑なグリコシド結合体と薬物アナログの合成を容易にする.
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