ライコジン型アルカロイドの全合成に向けたバイオインスピレーションによる多様化アプローチ
Hannah M S Haley1, Stefan E Payer1, Sven M Papidocha1
1Department of Chemistry, University of California, Berkeley, California 94720, United States.
Journal of the American Chemical Society
|March 17, 2021
まとめ
研究者は,革新的なC-H機能化とC-C分裂戦略を使用して,カジュアリンHとリコプラチリンA/Bを含む複雑なライコポディアムアルカロイドの最初の完全合成を達成しました. この研究は,窒素ヘテロサイクルの合成化学法を拡張する.
科学分野:
- 有機化学
- 合成化学
- 自然製品合成
背景:
- 窒素ヘテロサイクルは医薬品と農薬の重要な基幹です.
- これらの構造の選択的な機能化と改変には,高度な合成方法が必要です.
研究 の 目的:
- カジュアリンH,ライコプラティリンB,ライコプラティリンA,ライコプラディンFの特定のライコポディアムアルカロイドの最初の総合成を報告する.
- 8,15-ジヒドロウペルジンAの全合成を達成する.
- バイオインスピレーションによる 常用前駆物の後期多様化
主な方法:
- C-H機能化とC-C割れ方を使用した.
- ピペリジンリングの酸化C-C結合の割れ方を用いた.
- クロスカップリングのためにピリジン核のサイト選択C-Hボリレーションを行いました.
主要な成果:
- カジュアリンH,ライコプラティリンB,ライコプラティリンA,ライコプラディンFを合成しました.
- 8,15-ジヒドロウペルジンAの合成を完了した.
- N-デメチル-β-オブスクリンという一般的な前駆物質を多様化のために確立した.
結論:
- この研究は,複雑なライコポディアムアルカロイドの新合成経路を示しています.
- 後期段階の多様化戦略の有用性を示した.
- 窒素ヘテロサイクルの構築のための先進的な方法.
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