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軸性キラルのスタイレンをアトロセレクティブに構築するための一般的な戦略としてのタンデムイリジウム触媒

  • 0School of Chemistry and Chemical Engineering, Nanjing University of Science & Technology, Nanjing 210094, China.
Journal of the American Chemical Society +

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2021年7月6日

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2021年7月6日

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まとめ

この要約は機械生成です。

この研究は,軸性キラルスタイレンを合成するための新しいイリジウム触媒タンデム反応を導入する. この効率的な方法は,非対称なアリル置換-異体化を利用し,価値あるキラルリガンドへの新しい経路を提供します.

科学分野

  • 有機化学
  • 非対称合成
  • キャタリシス

背景

  • 軸性キラルステロンは,非対称合成における潜在的なキラルリガンドとして重要である.
  • それらを作るためのエナンチオセレクティブの方法の開発は大きな課題です.
  • 新しく効率的な合成方法が望ましい.

研究 の 目的

  • 軸性キラルスタイレンを合成するための最初のタンデムイリジウム触媒戦略を報告する.
  • 非対称性アリル置換イソメリゼーション (AASI) を用いた一般的な方法を開発する.

主な方法

  • 非対称なアリル置換と in situ イソメリゼーションを含むタンデム イリジウム触媒アプローチを使用した.
  • シナミル炭酸類を電化物として,ナフトールを核化物として使用した.
  • イリジウム触媒によるC-H結合の活性化と除去に焦点を当てた実験的および計算的研究を通じて反応機構を調査した.

主要な成果

  • 2サイクルイリジウム触媒による 軸性キラルスタイレン合成に成功
  • ナフトールのヒドロキシル群が重要な役割を果たす,キラリティの移転に不可欠な,イソメリゼーション段階でのステレオ特異性を実証した.
  • 幅広い機能群の互換性を持つ様々な基板で優れた収穫量と高いエナンチオ選択性を達成した.

結論

  • 報告されたタンデムイリジウム触媒は,軸性キラルスタイレンにアクセスするための一般的で効率的な戦略を提供します.
  • AASIのアプローチは 価値あるキラル・ビルディングブロックを 作り出すための新しい経路を提供します
  • 合成された軸性キラルステロンはさらに多様なキラル分子に変換できます.

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