(-) - ストラクルピンの総合成
Xianhuang Zeng1, Dale L Boger1
1Department of Chemistry and the Skaggs Institute for Chemical Biology, the Scripps Research Institute, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, California 92037, United States.
新しい SmI2媒介型オロマティック・ラジカル・サイクライゼーションを用いて (-) - ストームピロピンの全合成を達成した. この方法は,鍵となる四次中心とC19-C2結合を含むコア構造を効率的に構築します.
科学分野:
- 有機化学
- 合成化学
- 薬剤化学
背景:
- (-) - ストラムピロピンは,潜在的な生物学的活動を持つ複雑な天然製品です.
- 効率的な合成経路は このような分子へのアクセスと研究に不可欠です
研究 の 目的:
- 新しく効率的な (-) ストラムピロピンの総合成を開発する.
- 複雑なインドールアルカロイドを合成するための新しい方法論を確立する.
主な方法:
- SmI2媒介型とBF3·OEt2誘発型のオロマティブ・トランスアヌラー・ラジカル・サイクライゼーション
- インシットで生成されたイミニウムイオンの単電子還元により,N-アシルα-アミノアルキル基を形成する.
- 四次中心とC19-C2結合の構築
主要な成果:
- (-) ストラムピロピンの完全な合成が成功しました.
- 強力なオロマティブ・ラジカル・サイクライゼーション戦略の実証です
- 挑戦的な四次元のステレオセンターの 効率的な形成
結論:
- 開発された合成経路は, (-) - ストラムピロピンへの有効な経路を提供します.
- 新種のラジカルサイクライゼーション方法は,他の複雑なインドル含有分子合成に適用できます.
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