σ-およびπ-C-C結合の窒素誘導アジデーションによるダイアミン合成
Ming-Ming Wang1, Tin V T Nguyen1, Jerome Waser1
1Laboratory of Catalysis and Organic Synthesis, Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne, EPFL, 1015 Lausanne, Switzerland.
多様なダイアミンを合成するのは 難しいことです この研究では,アルケン,サイクロプロパン,サイクロブタンのための新しい窒素誘導ダイアジデーション法が導入され,保護された1,2,1,4ダイアミンへの効率的なアクセスを可能にします.
科学分野:
- 有機化学
- 合成化学
背景:
- ダイアミンは医薬品,農薬,材料の重要な前駆物質です.
- 既存の合成経路は,しばしば地域選択性と窒素原子の正交的保護と闘う.
研究 の 目的:
- 1,2・1,3・1,4ダイアミンを合成するための新しい効率的な戦略を開発する.
- ダイアミン構造内の2つの窒素原子の正交的保護を達成するために.
主な方法:
- アルケーン,サイクロプロパン,サイクロブータンの窒素誘導ダイアジデーションは,銅チオフェン-2-炭酸塩酸 (CuTc) 触媒を用いる.
- トリメチルシリルアジドと一般的な酸化剤を二酸化反応に使用する.
- α-アミノアジドを様々な炭素核愛素で選択的に置換する.
主要な成果:
- 10分以内にπとσ C-C結合のダイアジデーションを成功させた.
- ダイアミンのオートホグナル保護は,アミド/カルバマートおよびアジドの機能性として達成されます.
- 選択的置換により多様なダイアミン構造を生成する炭素核愛素の広範な範囲が示されている.
結論:
- 報告された方法は,1,2,3,および1,4ダイアミンを正方形に保護するための多用途かつ効率的な経路を提供します.
- この戦略は,様々な用途のための複雑なダイアミンの構成要素の合成を簡素化します.
- 簡単に手に入る銅の触媒と穏やかな条件の使用は,この合成アプローチの実用性を高めます.
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