濃縮されたエナチオセレクティブ・トータル・シンセシス
Meng-Yue Cao1,2,3, Bin-Jie Ma2,3, Qing-Xiu Gu1,2,3
1Department of Chemistry, Zhejiang University, 866 Yuhangtang Road, Hangzhou 310058, China.
この研究は,独特のトリテルペノイド天然アルカロイドであるダフェニリンを,保護グループなしで簡潔に全合成したものです. 重要な構造的特徴とステレオセンターを効率的に生み出します
科学分野:
- 有機化学
- 自然製品合成
- 薬剤化学
背景:
- ダフニリンは,ダフニフィラム属の構造的にユニークなトリテルペノイド天然アルカロイドです.
- この化合物は重要な生物学的活性を示し,合成のターゲットとなっています.
- 以前の合成 (報告された6種) は主に芳香化戦略に依存した.
研究 の 目的:
- ダフェニリンの簡潔で保護基のない全合成を開発する.
- 複雑な天然製品を作るための新しい合成方法の導入
- ダフェニリンの 複雑なケージのような構造と ステレオセンターを効率的に組み立てます
主な方法:
- 細胞内酸化脱オロマ化反応で 七つ組のリングと近隣四次性ステレオセンターを形成する.
- ケージの組み立てのためのダブルサイクリングのタンデム還元アミネーション/アミデーション.
- 残りのステレオセンターを設置するために,高度にエナンチオセレクティブのロジウム触媒化水素化と遠隔酸導のムカヤマ-マイケル反応.
主要な成果:
- ダフェニリンの完全合成が達成された.
- 鍵となる分子内酸化脱オロマ化反応により,7つの環と四次性ステレオセンターが成功しました.
- ステレオセンターは,高いエナチオ選択性 (e.e. 90%) で設置された. そしてダイアステレオ選択性 (13:1 d.r.) ) でした.
結論:
- 開発された合成経路は簡潔で,保護群を回避し,ダフェニリンに効率的なアプローチを提供します.
- 複雑な天然産物合成のための強力なツールを提供します.
- この合成により,ダフェニリンおよび関連するダフェニフィルムアルカロイドのさらなる生物学的研究へのアクセシビリティが向上する.
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