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Aryldiazonium Salts to Azo Dyes: Diazo Coupling

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The reaction of weakly electrophilic aryldiazonium (also called arenediazonium) salts with highly activated aromatic compounds leads to the formation of products with an —N=N— link, called an azo linkage. This reaction, presented in Figure 1, is known as diazo coupling and occurs without the loss of the nitrogen atoms of the aryldiazonium salt. Highly activated aromatic compounds such as phenols or arylamines favor the diazo coupling reaction. The coupling generally occurs at the...
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Diazonium Group Substitution: –OH and –H01:19

Diazonium Group Substitution: –OH and –H

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Nitrous acid, a weak acid, is prepared in situ via the reaction of sodium nitrite with a strong acid under cold conditions. This nitrous acid prepared in situ reacts with primary arylamines to form arenediazonium salts. Such reactions are known as diazotization reactions. As shown in Figure 1, the formation of arenediazonium salts begins with the decomposition of nitrous acid in an acidic solution to give nitrosonium ions.
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二次性,高熱性,極度に敏感な2,2'-アゾビス (((5-アジドテトラゾール) の合成と特徴付け

Maximilian Benz1, Thomas M Klapötke1, Jörg Stierstorfer1

  • 1Department of Chemistry, Ludwig-Maximilian University of Munich, Butenandtstr. 5-13(D), D-81377 Munich, Germany.

Journal of the American Chemical Society
|March 31, 2022
PubMed
まとめ

研究者らは新型で高エネルギーに富んだ窒素化合物である2,2'-アゾビス (C2N16) を合成した. この窒素に富んだ化合物は 極めて敏感で 高いエネルギー性能を有しており エネルギー材料の研究において 重要な発見となっています

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科学分野:

  • エネルギー物質科学
  • 有機合成
  • コンピュータ化学

背景:

  • 窒素が豊富な化合物は,その高いエネルギー密度のために興味があります.
  • 非常に高い窒素含有量を持つ二酸化炭素-窒素 (CN) 化合物は稀である.
  • この研究で得られた高い窒素と炭素の比率は,以前のバイナリヘテロサイクルの化合物にはなかった.

研究 の 目的:

  • 合成し,新型,高エネルギー,窒素に富んだ二重CN化合物を特徴づける.
  • 高い窒素含有量の化合物の合成経路を探求する.
  • 新しく合成された化合物のエネルギー特性と感受性を評価する.

主な方法:

  • アジドテトラゾール形成,アミネーション,酸化アゾ結合を含む3段階の合成.
  • X線 difraktion,振動スペクトロスコピー,および13C NMRスペクトロスコピーを使用して特徴づけました.
  • エネルギー性能を計算するために量子化学的方法が採用されました.

主要な成果:

  • 2,2 -アゾビス (C2N16) の合成と分離が成功しました.
  • 窒素と炭素の比率は8:1で 90%以上の窒素を含んでいる.
  • この化合物は刺激に対して極めて敏感で エネルギー性能も高い.

結論:

  • C2N16の合成は,窒素に富んだエネルギー材料の分野で重要な進歩を表しています.
  • この化合物の非常に敏感な性質は 慎重に扱う必要があるが 潜在力を強調している.
  • 計算されたエネルギー性能は,特殊なエネルギーシステムにおける潜在的な応用を示唆する.