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Ni/フォトレドックスダブル触媒によるN-ベンジルヘテロサイクルのエナンチオセレクティブ合成

  • 0The Warren and Katharine Schlinger Laboratory for Chemistry and Chemical Engineering, Division of Chemistry and Chemical Engineering, California Institute of Technology, Pasadena, California 91125, United States.
Journal of the American Chemical Society +

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2022年10月26日

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2022年10月26日

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まとめ

この要約は機械生成です。

新しいNi/フォトレドックス二重触媒は,N-ヘテロサイクルのトリフローボラートとアリルブロミドの非対称的なクロスカップリングを可能にします. この方法は,バイオキサゾリンのリガンドを使用して,高いエナチオ選択性を持つキラルなN-ベンジルヘテロサイクルを効率的に生成します.

科学分野

  • 有機化学
  • カタリシス
  • アシンメトリック・シンセシス

背景

  • キラルN-ベンジルヘテロサイクルは,重要な医薬品の構成要素です.
  • これらの化合物の効率的な非対称合成方法の開発は依然として課題です.

研究 の 目的

  • キラルなN-ベンジルヘテロサイクルの合成のための新しい非対称クロスカップリング反応を開発する.
  • C ((sp2) -C ((sp3) 結合形成のためにNi/フォトレドックス二重触媒を使用する.

主な方法

  • アリルブロミドとアルファ-N-ヘテロサイクリックトリフローロボラートの不対称なクロスカップリング
  • ニッケル (Ni) とフォトレドックスによる二重触媒を用いる.
  • バイオクサゾリン (BiOX) をキラルリガンドとして使用する.
  • 反応の最適化のための高通量実験.

主要な成果

  • キラルなN-ベンジル系ヘテロサイクルの合成において,良いから優れたエナンチオセレクティビティを達成した.
  • この変換における Ni/フォトレドックス二重触媒の有効性を実証した.
  • 高通量スクリーニングで最適な BiOX リガンドと反応条件を特定した.

結論

  • 開発された非対称クロスカップリングは,価値あるキラルN-ベンジルヘテロサイクルにアクセスするための強力な方法である.
  • Ni/フォトレドックス二重触媒は,エナチオセレクティブのC−C結合形成のための汎用的なプラットフォームを提供します.
  • 高通量実験は触媒システムの発見と最適化を加速します

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