ダイナミック・キラリティを持つ小分子ジスルファイドの制御可能な単結晶螺旋式自己組み立て
Qi Zhang1, Ryojun Toyoda1,2, Lukas Pfeifer1,3
1Stratingh Institute for Chemistry and Zernike Institute for Advanced Materials, University of Groningen, Nijenborgh 4, Groningen 9747 AG, The Netherlands.
Journal of the American Chemical Society
|March 6, 2023
まとめ
研究者はアミノ酸とダイナミック・キラル・ジスルフイドを用いて 新種の螺旋型上分子ポリマーを作り出した. 単一結晶の螺旋式自己組み立てと固体材料のキラリティの移転を正確に制御することができます.
科学分野:
- 超分子化学
- クリスタル・エンジニアリング
- チラリティ研究
背景:
- 定義されたキラリティとアーキテクチャを持つ単結晶の螺旋式自己組み立てを制御することは,依然として重要な課題です.
- 既存の超分子螺旋ポリマーは,主に溶液で研究されており,固体状態のアプリケーションを制限しています.
- 精密に定義されたキラリティと固体自己組み立てのアーキテクチャは,高度な材料にとって不可欠です.
研究 の 目的:
- 超分子螺旋単一結晶の自己組み立てのための新種の構成要素を開発する.
- 分子から超分子レベルへのキラリティの移転のメカニズムを調査する.
- 固体状態での螺旋的な自己組み立てを制御する構造-組み立て関係を理解する.
主な方法:
- 静的なホモキラルアミノ酸と ダイナミックキラルアミノ酸を融合させる
- 1,2-ディチオランの20の単結晶構造の分析
- 分子間相互作用 (H結合) と二硫化環のダイナミクスの役割を調査する.
主要な成果:
- ステレオダイバージェンスの超分子螺旋単結晶の自己組み立てのためのビルディングブロックの成功.
- ホモキラルとヘテロキラルの両方のヘリカルセルフアセンブリを可能にする.
- 組み立てに影響を与える主要な要因の特定:H結合,二硫化環のキラリティ,残基群,置換物,積み重ね,溶媒.
結論:
- ダイナミック・キラル・ディスルフィードは,超分子化学における機能的な実体である.
- 固体収束は動的立体化学を安定させ,特定のコンフォマーとエネルギー最小化につながります.
- この研究は,ダイナミックな機能と制御された固体構造を持つ新しい超分子螺旋ポリマーにインスピレーションを与えます.
関連する概念動画
Chirality at Nitrogen, Phosphorus, and Sulfur
5.8K
Chirality is most prevalent in carbon-based tetrahedral compounds, but this important facet of molecular symmetry extends to sp3-hybridized nitrogen, phosphorus and sulfur centers, including trivalent molecules with lone pairs. Here, the lone pair behaves as a functional group in addition to the other three substituents to form an analogous tetrahedral center that can be chiral.
A consequence of chirality is the need for enantiomeric resolution. While this is theoretically possible for all...
A consequence of chirality is the need for enantiomeric resolution. While this is theoretically possible for all...
5.8K
Preparation and Reactions of Sulfides
5.0K
Sulfides are the sulfur analog of ethers, just as thiols are the sulfur analog of alcohol. Like ethers, sulfides also consist of two hydrocarbon groups bonded to the central sulfur atom. Depending upon the type of groups present, sulfides can be symmetrical or asymmetrical. Symmetrical sulfides can be prepared via an SN2 reaction between 2 equivalents of an alkyl halide and one equivalent of sodium sulfide.
5.0K
Prochirality
3.9K
The concept of prochirality leads to the nomenclature of the individual faces of a molecule and plays a crucial role in the enantioselective reaction. It is a concept where two or more achiral molecules react to produce chiral products. A typical process is the reaction of an achiral ketone to generate a chiral alcohol. Here, the achiral reactant reacts with an achiral reducing agent, sodium borohydride, to generate an equimolar mixture of the chiral enantiomers of the product. For example, an...
3.9K
Chirality in Nature
13.6K
Chirality is the most intriguing yet essential facet of nature, governing life’s biochemical processes and precision. It can be observed from a snail shell pattern in a macroscopic world to an amino acid, the minutest building block of life. Most of the snails around the world have right-coiled shells because of the intrinsic chirality in their genes. All the amino acids present in the human body exist in an enantiomerically pure state, except for glycine - the sole achiral amino acid.
13.6K
Molecules with Multiple Chiral Centers
11.9K
Molecules that possess multiple chiral centers can afford a large number of stereoisomers. For instance, while some molecules like 2-butanol have one chiral center, defined as a tetrahedral carbon atom with four different substituents attached, several molecules like butane-2,3-diol have multiple chiral centers. A simple formula to predict the number of stereoisomers possible for a molecule with n chiral centers is 2n. However, there can be a lower number where some of the stereoisomers are...
11.9K


