ニッケル触媒によるPerfluoroalkyl Arenesの消耗性水素化
Ryohei Doi1, Masashi Yasuda1, Naoki Kajita1
1Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Osaka University, Suita, Osaka 565-0871, Japan.
ニッケル触媒は,持続性パーフルオアルキル化合物からフルオールを完全に除去することを可能にします. この突破は 環境汚染物質を 軽い条件下で 強い炭素-フッ素結合を 断ち切る新しい処理方法を 提供しています
科学分野:
- 環境化学
- 有機金属化学
- カタリシス
背景:
- パーフローアルキル化合物 (PFC) は,安定したC ((sp3) -F結合により持続的な環境汚染物質である.
- 水素フッ素化は,PFCの有望な廃棄方法である.
- 長いパーフローアルキル鎖を含む反応は,トリフローロメチル化合物よりも調査されていない.
研究 の 目的:
- ペンタフローロエチルアレンと長鎖類の徹底的な水酸化を実現する.
- PFCにおけるC−F結合裂解の分子ニッケル触媒の使用を調査する.
- ニッケル触媒による水素フッ素化のメカニズムを調査する.
主な方法:
- 分子ニッケル触媒を用いて水素化反応を行う.
- 反応を誘導する温和な加熱 (60 °C) を使用する.
- 反応経路の解明のためのメカニズム的研究を行う.
主要な成果:
- ペンタフローロエチルアレンと長い鎖の類型を徹底的に水酸化した.
- 反応は穏やかな温度で効率的に進むことが示された.
- ニッケルがC−F結合の裂け方,HF除去,および水溶化における主要な触媒的役割が特定された.
結論:
- ニッケル触媒は,難しいパーフッ化アルキル化合物の徹底的な水素化のための効果的な方法を提供します.
- 反応のメカニズムは,連続したベンジルおよびホモベンジル水酸化を含みます.
- この研究は,PFCの廃棄のための水素フッ素化の範囲を拡大し,ニッケル触媒の汎用性を強調しています.
さらに関連する動画
12:05Preparation of Hydrophobic Metal-Organic Frameworks via Plasma Enhanced Chemical Vapor Deposition of Perfluoroalkanes for the Removal of Ammonia
Published on: October 10, 2013
10:10Application of Elemental Lanthanides in the Selective C-F Activation of Trifluoromethylated Benzofulvenes Providing Access to Various Difluoroalkenes
Published on: July 28, 2018
関連する概念動画
Electrophilic Aromatic Substitution: Fluorination and Iodination of Benzene
Alkynes to Aldehydes and Ketones: Hydroboration-Oxidation
One of the convenient methods for the preparation of aldehydes and ketones is via hydration of alkynes. Hydroboration-oxidation of alkynes is an indirect hydration reaction in which an alkyne is treated with borane followed by oxidation with alkaline peroxide to form an enol that rapidly converts into an aldehyde or a ketone. Terminal alkynes form aldehydes, whereas internal alkynes give ketones as the final product.
Preparation of Alkynes: Dehydrohalogenation
Alkynes can be prepared by dehydrohalogenation of vicinal or geminal dihalides in the presence of a strong base like sodium amide in liquid ammonia. The reaction proceeds with the loss of two equivalents of hydrogen halide (HX) via two successive E2 elimination reactions.
Hydroboration-Oxidation of Alkenes
Reduction of Alkynes to cis-Alkenes: Catalytic Hydrogenation
Like alkenes, alkynes can be reduced to alkanes in the presence of transition metal catalysts such as Pt, Pd, or Ni. The reaction involves two sequential syn additions of hydrogen via a cis-alkene intermediate.
Base-Promoted α-Halogenation of Aldehydes and Ketones
