(±) -および (-) -ダフニロニンBの総合成

科学分野:

• 有機化学
• 自然製品合成

背景:

• ダフニロニンBは,複合的六環核を特徴とするダフニサイクリジン型アルカロイドである.
• 類似した構造のための以前の合成経路は,この特定のコアの組み立てを完全に扱っていません.

研究 の 目的:

• (±) -と (-) -ダフニロニンBの最初の完全な合成を達成するために.
• 新しい [7-6-5-7-5-5] ヘクササイクリックコアの構築のための効率的でステレオ選択的な戦略を開発する.

主な方法:

• 分子内 [5+2] サイクロアディションとラジカルサイクライゼーションによる [6-5-7] B/C/D リングシステムの構築.
• 分子内パウソン・カンド反応を用いた [5-5] 溶融E/Fリングシステムの合成.
• ワグナー-ミールウェイン型再配置による [7-6-5-7-5-5] ヘクササイクルのコアの再組み

主要な成果:

• ラセミクとエナティオメリックに純粋なダフニロニンBの両方の完全な合成が成功しました.
• B/C/DおよびE/Fリングシステムの効率的でダイアステレオ選択的な構築.
• 完全なヘクササイクルの枠組みを組み立てるための新しい再配置戦略の実証.

結論:

• この研究は,ダフニロニンBの最初の完全合成を可能にします.
• サイクロアディション,ラジカルサイクライゼーション,パウソン・カンド反応,再配置を含むユニークな合成戦略が確立された.
• この研究は,新しいポリサイクルアーキテクチャで複雑な天然製品の合成アクセシビリティを拡大します.