(-) - カウラミジンDと (-) - アイソカウラミジンDのエナンチオセレクティブ・トータル・シンセシスと,それらの絶対的構成の再配置
Haiyong Yu1, Junhao Zhang1, Dongxu Ma1
1Molecular Synthesis Center and Key Laboratory of Marine Drugs, MOE, and School of Medicine and Pharmacy, Ocean University of China, Qingdao 266003, China.
最初のエナチオセレクティブの (-) - カウラミジンDと (-) - アイソカウラミジンDの総合成は,統一された16段階の戦略を用いて達成された. 主な反応には,非対称的な再配置とカスケードサイクルが含まれ,それらのTFA塩の形態が確認されました.
科学分野:
- 有機化学
- 総合成
- 自然製品化学
背景:
- (-) カオラミジンDと (-) アイソカオラミジンDは複合的な天然製品です.
- ステレオ化学と天然形態 (TFA塩) は以前は不明でした.
研究 の 目的:
- (-) - カウラミジンDと (-) - アイソカウラミジンDの最初のエナンチオセレクティブ・トータル合成を達成する.
- 絶対的な構成と自然形式を明確に決定する.
主な方法:
- 統合された16段階の合成戦略が採用された.
- 主なステップは,ステレオセンターの建設のための非対称的なメアウェイン-エシェンモサー-クライセン再配置でした.
- 6 - エクソディグ/ 6 - エクソテトアミン/ ニトリルサイクリングを用いた.
主要な成果:
- (-) - イソカウラミジンD (5) と (-) - イソカウラミジンD (6) の完全合成が成功しました.
- 2つの化合物の絶対的な構成が確認されました.
- 孤立した天然のサンプルは中性型ではなくトリフオロアセテート (TFA) 塩として特定された.
結論:
- この研究は,これらの挑戦的な天然製品の最初の完全な合成を提供します.
- 合成経路は,ステレオセンターの構築とサイクリングのための新しい方法論を強調しています.
- TFA塩として自然形態の決定的な特徴は,それらの化学的アイデンティティを明確にします.
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