ノパディエン:完全にバイオベースの熱可塑性エラストマーのスタイレン代用としてピネン由来のサイクルダイエン
Christoph Hahn1,2, Inigo Göttker-Schnetmann3, Ioannis Tzourtzouklis4
1Department of Chemistry, Johannes Gutenberg University, 55128 Mainz, Germany.
Journal of the American Chemical Society
|December 4, 2023
まとめ
β-ピネンから派生した再生可能なノパディエンのモノメアは,高性能のポリマーと,高度な材料の応用のための熱性能と機械的強さの強化された熱可塑性エラストマーを生成するポリマー化されました.
科学分野:
- ポリマー化学
- 持続可能な材料科学
- 有機合成
背景:
- β-ピネンなどのテルペノイドは,新しいモノマー合成のための再生可能な原料を提供します.
- 石油ベースのポリマーの持続可能な代替品の開発は,環境への影響の軽減に不可欠です.
- ノパディエンのユニークなバイサイクル構造は,新しいポリマー特性を提示します.
研究 の 目的:
- バイサイクルダイエンのモノマーノパディエンを合成し,ポリマー化する.
- ノパディエンのホモポリマーとコポリマーの性質を調査する.
- ポリマーの応用における持続可能な代替品としてのノパディエンの材料の可能性を調査する.
主な方法:
- 再生可能なテルペノイド (ミルテナル,ノポル) からウィチグオレフィネーションまたは多段階反応によるノパディエンの合成.
- 制御されたホモポリマー合成のためのオーガノリチウムイニシアターを使用した生アニオンポリメリゼーション.
- 微細構造を制御するために,特定の移行金属触媒 (Ti,Lu) で触媒ポリメリゼーション.
- ノパディエンとミルセンのアニオンポリメリゼーションによるABAトライブロックコポリマー合成.
主要な成果:
- ノパディエンは,制御されたモール質量 (5.6~103.4 kg·mol−1) と低分散率 (1.06-1.18) を有するホモポリマーにポリマー化される.
- 触媒的ポリメリゼーションにより,選択的な1,4および3,4-マイクロ構造を持つポリマーが得られました.
- ノパディーネポリマーは高温のガラス化 (Tg,∞ = 160 °C) と良好な熱安定性を示した.
- ABAトライブロック共ポリマーは,ナノフェーズ分離と改善されたサービス温度 (30Kより高い) を有する熱可塑性エラストマー特性を示した.
結論:
- ノパディエンは再生可能資源から得られた多用途のモノマーで,高性能ポリマーの合成を可能にします.
- ノパディエン基のポリマーとコポリマーは,従来の材料と比較して優れた熱性能と機械性能を提供します.
- これらの発見は,ノパディエンの持続可能で高性能な熱可塑性エラストモアの開発の可能性を強調しています.
関連する概念動画
00:53Olefin Metathesis Polymerization: Acyclic Diene Metathesis (ADMET)
1.9K
Acyclic diene metathesis polymerization or ADMET polymerization involves cross-metathesis of terminal dienes, such as 1,8-nonadiene, to give linear unsaturated polymer and ethylene. As ADMET is a reversible process, the formed ethylene gas must be removed from the reaction mixture to complete the polymerization process.
Similar to cross-metathesis, ADMET also involves the formation of metallacyclobutane intermediate by [2+2] cycloaddition of one of the double bonds of a terminal diene with...
Similar to cross-metathesis, ADMET also involves the formation of metallacyclobutane intermediate by [2+2] cycloaddition of one of the double bonds of a terminal diene with...
1.9K
01:29Diels–Alder Reaction Forming Bridged Bicyclic Products: Stereochemistry
4.6K
Diels–Alder reactions between cyclic dienes locked in an s-cis configuration and dienophiles yield bridged bicyclic products.
4.6K
01:28Stability of Conjugated Dienes
3.4K
Introduction
A comparison of the enthalpies of hydrogenation of dienes reveals that conjugated dienes release less heat on hydrogenation, rendering them more stable than their nonconjugated analogs.
A comparison of the enthalpies of hydrogenation of dienes reveals that conjugated dienes release less heat on hydrogenation, rendering them more stable than their nonconjugated analogs.
3.4K
01:28Diels–Alder Reaction Forming Cyclic Products: Stereochemistry
3.9K
The Diels–Alder reaction is one of the robust methods for synthesizing unsaturated six-membered rings. The reaction involves a concerted cyclic movement of six π electrons: four π electrons from the diene and two π electrons from the dienophile.
3.9K
01:13Olefin Metathesis Polymerization: Overview
2.1K
Recently, the development of olefin metathesis polymerization advanced the field of polymer synthesis. Simply put, the reorganization of substituents on their double bonds between two olefins in the presence of a catalyst is known as the olefin metathesis reaction. The use of metathesis reaction for polymer synthesis is called olefin metathesis polymerization.
Ruthenium-based Grubbs catalyst is the most commonly used catalyst for olefin metathesis polymerization. Grubbs catalyst consists...
Ruthenium-based Grubbs catalyst is the most commonly used catalyst for olefin metathesis polymerization. Grubbs catalyst consists...
2.1K
01:29Diels–Alder Reaction: Characteristics of Dienes
4.1K
The Diels–Alder reaction brings together a diene and a dienophile to form a six-membered ring. Both components have unique characteristics that influence the rate of the reaction.
Characteristics of the diene
Conformation
The simplest example of a diene is 1,3-butadiene, an acyclic conjugated π system. At room temperature, the molecule exists as a mixture of s-cis and s-trans conformers by virtue of rotation around the carbon–carbon single bond. Although the s-trans isomer is...
Characteristics of the diene
Conformation
The simplest example of a diene is 1,3-butadiene, an acyclic conjugated π system. At room temperature, the molecule exists as a mixture of s-cis and s-trans conformers by virtue of rotation around the carbon–carbon single bond. Although the s-trans isomer is...
4.1K