Pd-Catalyzed Asymmetric Larock Indole Synthesis to Access Axially Chiral N -
Genwei Zhang1, Bin Yang1, Junfeng Yang1,2
1Department of Chemistry, Fudan University, 2005 Songhu Road, Shanghai 200438, China.
Journal of the American Chemical Society
|February 13, 2024
まとめ
この研究は,最初の非対称なラロックインドール合成を導入し,新しいパラジウム-ミング-フォス触媒を使用してキラルなN-アリリンドールを生成します. この方法は,高エナチオ選択性を持つ多様な軸性キラルなN-アリンドールを効率的に生成します.
科学分野:
- 有機化学
- 非対称合成
- カタリシス
背景:
- ラロック・インドル合成はインドル構築の重要な方法である.
- N-アリンドールの非対称的なバージョンは1991年以来欠けています.
- 軸性キラルなN-アリリンドールは有価な合成標的である.
研究 の 目的:
- 最初の非対称なラロック・インドール合成を開発した.
- インドル基の軸性キラルN-アリリンドールを合成する.
- これらの化合物が有機触媒としての可能性を 探求する.
主な方法:
- パラジウム触媒によるラロック・インドール合成
- キラルスルフィナミド・フォスフィン (SadPhos) リガンド,特にMing-Phosを使用した.
- 運動研究と密度関数理論 (DFT) の計算.
主要な成果:
- 最初の非対称なラロック・インドール合成を達成した.
- 多様な軸性キラルなN-アリンドールを合成した.
- 高いエナチオ選択性が得られ,最大98:2er.
- 速度を決定するステップとして,動的およびDFT研究によってアルキンの移動挿入が特定されました.
結論:
- 開発された方法は,エナチオメリックに濃縮されたN-アリンドールへの効率的なアクセスを提供します.
- カイラル・スキャフォールドは有機触媒の応用が期待できる.
- DFT研究では,リガンドのステリック阻害を含む,エナチオ選択性を制御するメカニズムと要因が明らかにされました.
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