アスペルステロイドAとBのバイオインスピレーションによる異なる合成
Ke Cen1, Jiajing Bao1, Xudong Wang1
1State Key Laboratory of Chemical Biology, Shanghai Institute of Organic Chemistry, University of Chinese Academy of Sciences, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Road, Shanghai 200032, China.
研究者はバイオインスピレーションによるアプローチで 新種の免疫抑制薬と抗菌剤であるアスペルステロイドAとBを合成しました この研究は,これらの複雑なサイクロステロールの最初の化学合成を詳細に説明し,それらのユニークな構造を構築するための重要な急性反応を強調しています.
科学分野:
- 有機化学
- 自然製品合成
- 薬剤化学
背景:
- アスペルステロイドAとBは,新しいエルゴスタン型18,22-サイクロステロールです.
- これらの化合物は,重要な免疫抑制および抗菌作用を示します.
研究 の 目的:
- アスペルステロイドAとBの最初の完全合成を報告する.
- エルゴステロールの合成戦略を 開発する
主な方法:
- アスペルステロイドAの15段階の合成とアスペルステロイドBの14段階の合成を用いた.
- 鉄を媒介するラディカル・リレー・サイクライゼーションを用いて E リングを形成した.
- C22センターのステレオ選択的設置のために,チタン (III) 媒介による還元を使用した.
- 最終的な構造を得るため,地域選択による後期酸化を行った.
主要な成果:
- エルゴステロールからアスペルステロイドAとBを 合成した
- サイクロペンタンモチーフの構築に前例のないラディカル・リレー・サイクライゼーションを証明した.
- ラジカルエポキシード還元によるC22ステレオセンターの二極選択制御を達成した.
- 地域選択性の高い後期酸化方法を開発した.
結論:
- アスペルステロイドAとBの最初の合成が達成されました.
- 開発された合成経路は 価値ある免疫抑制薬と抗菌剤の天然製品へのアクセスを提供します
- 主要な基質循環とステレオ選択的還元ステップは,合成方法論における重要な進歩である.
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