同時にステレオインバーティブとステレオセレクティブC ((sp3) -C ((sp3) ボロンエステルとアリル炭酸塩のクロスカップリング
Hong-Cheng Shen1, Ze-Shu Wang1, Adam Noble1
1School of Chemistry, University of Bristol, Cantock's Close, Bristol BS8 1TS, U.K.
この研究は,炭素-炭素結合の作成のためのステレオ制御されたイリジウム触媒クロスカップリング方法を導入します. このテクニックは,エナチオ濃縮ボロンエステルとアリル炭酸を効率的に結合し,複雑な分子におけるステレオ化学を制御します.
科学分野:
- 有機化学
- カタリシス
- ステレオ選択合成
背景:
- 複雑な3次元分子に対する需要が増えていく中で 炭素対炭素結合を形成するための効率的な方法が必要になっています
- C ((sp3) -C ((sp3)) 結合の構築は,特にステレオ化学的制御に関して,重要な課題を提示する.
- 既存のクロスカップリング方法は,C ((sp3) -C ((sp3)) 結合を形成する際に,しばしばステレオ選択性に苦戦する.
研究 の 目的:
- C ((sp3) -C ((sp3)) 結合を鍛えるためのステレオ制御クロスカップリング反応を開発する.
- 単一のまたは近隣のステレオジェニックセンターを持つ分子の合成を可能にします.
- 結合されたC ((sp3) 断片のステレオダイバーゲント合成のための方法を提供する.
主な方法:
- 交互結合反応にイリジウム触媒を用いた.
- 核愛結合パートナーとして,エンアンチオ濃縮ボロンエステルを使用しています.
- 反応したボロンエステルは,電離性パートナーとしてラセミックアリル炭酸と反応する.
主要な成果:
- ステレオ制御されたC ((sp3) -C ((sp3)) 結合の形成が成功しました.
- 主要な,二次的,三次的なボロンエステルを含む広範な基板範囲が実証されています.
- 四つの可能なステレオアイソマーを,近隣のキラルセンターを持つ製品で作製することが可能になった.
結論:
- 開発された方法は,2つのC ((sp3) 断片のステレオダイバージェントクロスカップリングのための新しい解決策を提供します.
- キラル核愛者の同時エナチオ特異反応とキラル電愛者のエナチオ選択反応を組み合わせる.
- C ((sp3) -C ((sp3) 結合を持つステレオ化学的に定義された分子の合成を大幅に進める.
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