Jove
Visualize
お問い合わせ
JoVE
x logofacebook logolinkedin logoyoutube logo
JoVEについて
概要リーダーシップブログJoVEヘルプセンター
著者向け
出版プロセス編集委員会範囲と方針査読よくある質問投稿
図書館員向け
推薦の声購読アクセスリソース図書館諮問委員会よくある質問
研究
JoVE JournalMethods CollectionsJoVE Encyclopedia of Experimentsアーカイブ
教育
JoVE CoreJoVE BusinessJoVE Science EducationJoVE Lab Manual教員リソースセンター教員サイト
利用規約
プライバシーポリシー
ポリシー

関連する概念動画

Reduction of Alkynes to cis-Alkenes: Catalytic Hydrogenation02:24

Reduction of Alkynes to cis-Alkenes: Catalytic Hydrogenation

7.7K
Introduction
Like alkenes, alkynes can be reduced to alkanes in the presence of transition metal catalysts such as Pt, Pd, or Ni. The reaction involves two sequential syn additions of hydrogen via a cis-alkene intermediate.
7.7K
Alkenes via Reductive Coupling of Aldehydes or Ketones: McMurry Reaction01:22

Alkenes via Reductive Coupling of Aldehydes or Ketones: McMurry Reaction

1.9K
The radical dimerization of ketones or aldehydes gives vicinal diols through a pinacol coupling reaction. However, the behavior of titanium metals used for the reaction as a source of electrons is unusual. When the reaction is carried out in the presence of titanium, diols can be isolated at low temperatures. Else titanium further reacts with diols, forming alkenes through the McMurry reaction.
1.9K
Vicinal Diols via Reductive Coupling of Aldehydes or Ketones: Pinacol Coupling Overview01:27

Vicinal Diols via Reductive Coupling of Aldehydes or Ketones: Pinacol Coupling Overview

1.7K
Wilhelm Rudolph Fittig discovered the pinacol coupling reaction in 1859. It is a radical dimerization reaction and involves the reductive coupling of aldehydes or ketones in the presence of hydrocarbon solvent to yield vicinal diols.
1.7K
Preparation of Aldehydes and Ketones from Nitriles and Carboxylic Acids01:24

Preparation of Aldehydes and Ketones from Nitriles and Carboxylic Acids

3.4K
Although it is possible to reduce a carboxylic acid to an aldehyde, strong reducing agents, like lithium aluminum hydride (LAH), prohibit a controlled reduction, instead causing the generated aldehyde to instantly over-reduce to a primary alcohol.
Reducing carboxylic acid derivatives like acyl chlorides (RCOCl), esters (RCO2R′), and nitriles (RCN) using milder aluminum hydride agents like lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride [LiAlH(O-t-Bu)3] and diisobutylaluminum hydride [DIBAL-H]...
3.4K
Preparation of Alkynes: Alkylation Reaction02:27

Preparation of Alkynes: Alkylation Reaction

10.0K
Introduction
Alkylation of terminal alkynes with primary alkyl halides in the presence of a strong base like sodium amide is one of the common methods for the synthesis of longer carbon-chain alkynes. For example, treatment of 1-propyne with sodium amide followed by reaction with ethyl bromide yields 2-pentyne.
10.0K
α-Hydroxy Ketones via Reductive Coupling of Esters: Acyloin Condensation Overview01:19

α-Hydroxy Ketones via Reductive Coupling of Esters: Acyloin Condensation Overview

2.9K
The pinacol and McMurry reactions involve the reductive coupling of ketones or aldehydes. Similarly, the bimolecular reductive coupling of two ester molecules in the presence of sodium metal in an aprotic solvent yields an α-hydroxy ketone product. The α-hydroxy ketone is also called acyloin, so the reaction is referred to as ‘acyloin condensation.’
2.9K

こちらも読む

関連記事

共著者、ジャーナル、引用グラフによってこの研究に関連する記事。

並び替え
Same author

Synthesis and Characterization of a Series of (PP<sup>R</sup>P)Co Complexes and Comparison of their Electronic Properties and Catalytic Activities.

Organometallics·2026
Same author

Synthesis, Characterization, and Evaluation of the Cobalt-Carbon Bond Strength of (PNNP)Co<sup>III</sup>-R Complexes.

Organometallics·2026
Same author

Role of the Character of the Excited State of Singly Reduced Rh<sub>2</sub>(II,II) Intermediates on Photocatalytic Activity.

Journal of the American Chemical Society·2026
Same author

Native carboxylate-assisted palladium/norbornene-mediated distal C-H functionalization of ferrocene.

Chemical communications (Cambridge, England)·2026
Same author

Structure-Activity Relationship Studies toward the Optimization of First-In-Class Selective Small Molecule Agonists of the GPCR Relaxin/Insulin-like Family Peptide Receptor 2.

Journal of medicinal chemistry·2026
Same author

Coordination-Induced Weakening of N-H Bonds Driven by Bimetallic Cooperativity in Zr/Co Compounds.

Inorganic chemistry·2026

関連する実験動画

Updated: Jun 14, 2025

Facile Preparation of 2Z,4E-Dienamides by the Olefination of Electron-deficient Alkenes with Allyl Acetate
06:46

Facile Preparation of 2Z,4E-Dienamides by the Olefination of Electron-deficient Alkenes with Allyl Acetate

Published on: June 21, 2017

7.4K

分離可能なニッケル-アルキル複合体からの還元性アルキル-アルキル結合

Samir Al Zubaydi1, Shivam Waske1, Volkan Akyildiz1,2

  • 1Department of Chemistry and Biochemistry, The Ohio State University, Columbus, OH, USA.

Nature
|August 29, 2024
PubMed
まとめ

この研究は,伝統的な有機合成の限界を克服し,ニッケル触媒を用いて2つのアルキル基を組み合わせる多用途な方法を導入しています. このアプローチにより,アミン,酸,ハリドなどの一般的な構成要素から 複雑な分子を作ることができます.

さらに関連する動画

A Two-Step Protocol for Umpolung Functionalization of Ketones Via Enolonium Species
08:12

A Two-Step Protocol for Umpolung Functionalization of Ketones Via Enolonium Species

Published on: August 16, 2018

9.9K
Controlled Photoredox Ring-Opening Polymerization of O-Carboxyanhydrides Mediated by Ni/Zn Complexes
05:48

Controlled Photoredox Ring-Opening Polymerization of O-Carboxyanhydrides Mediated by Ni/Zn Complexes

Published on: November 21, 2017

8.1K

関連する実験動画

Last Updated: Jun 14, 2025

Facile Preparation of 2Z,4E-Dienamides by the Olefination of Electron-deficient Alkenes with Allyl Acetate
06:46

Facile Preparation of 2Z,4E-Dienamides by the Olefination of Electron-deficient Alkenes with Allyl Acetate

Published on: June 21, 2017

7.4K
A Two-Step Protocol for Umpolung Functionalization of Ketones Via Enolonium Species
08:12

A Two-Step Protocol for Umpolung Functionalization of Ketones Via Enolonium Species

Published on: August 16, 2018

9.9K
Controlled Photoredox Ring-Opening Polymerization of O-Carboxyanhydrides Mediated by Ni/Zn Complexes
05:48

Controlled Photoredox Ring-Opening Polymerization of O-Carboxyanhydrides Mediated by Ni/Zn Complexes

Published on: November 21, 2017

8.1K

科学分野:

  • 有機化学
  • 有機金属化学
  • 合成化学

背景:

  • アルキルエレクトロフィルの選択的クロスカップリングは複雑な分子合成に不可欠ですが,一般的な構成要素の制限に直面しています.
  • 既存の方法はしばしば基板特異性があり,化学空間の探査を制限しています.
  • アルキル・アルキル・クロスカップリングの組み合わせアプローチを可能にする一般的な戦略が必要である.

研究 の 目的:

  • アルキル・アルキル・クロスカップリング反応のための一般的および組み合わせ方法を開発する.
  • 現在の合成方法の基質特異性の限界を克服する.
  • 統一されたアプローチを用いて様々な有機分子の多様化を可能にします.

主な方法:

  • アルキルハリド,酸化還元活性エステル,またはピリジニウム塩の酸化添加によって形成された永続的なニッケル (アルキル) 複合体の発見.
  • これらのニッケル (アルキル) 中間物質を第二のアルキル電極と結合させるための分離または直接の望遠鏡処理.
  • 結晶学的分析,ステレオ化学的探査,および分光学的研究の適用により,有機金属化学を理解する.

主要な成果:

  • 組み合わせアルキル-アルキルクロスカップリング反応の一般的な解が達成された.
  • 異常に持続的なNi ((アルキル) コンプレックスが特定され,以前は知られていなかったクロスセレクティブカップリングを可能にしました.
  • 方法論は,アミノ酸,天然製品,医薬品,および薬剤のような構成要素の急速な多様化をデハロゲネーティブ,デカルボキシル化,またはデアミネーティブカップリングによって示した.

結論:

  • この研究は有機合成の重要な進歩であり,複雑な分子を構築するための多用途のプラットフォームを提供します.
  • 開発された方法論は,アクセシブルなアルキル基板の範囲を拡大し,組み合わせ図書館の合成を容易にする.
  • Ni (アルキル) 複合体の有機金属化学に関する洞察は,さらなる合成革新のための基礎を提供します.