イリジウム触媒によるエナチオセレクティブプロパルギルC-Hトリフローロメチルチオレーションおよび関連するプロセス
Jiao Yu1, Yue Xia1, Shalini Dey1
1Department of Chemistry, University of Pittsburgh, Pittsburgh, Pennsylvania 15213, United States.
研究者は,アルキンのエナチオ選択的三メチルチオ化のための新しいイリジウム触媒方法を開発した. このアプローチにより,高ステレオ選択性を持つ有価なトリフローロメチルチオエーテルおよび関連化合物が得られます.
科学分野:
- 有機化学
- 薬剤化学
- カタリシス
背景:
- トリフローロメチルチオ群 (SCF3) は,そのユニークな特性により,薬剤設計においてますます重要になっています.
- エナティオメリックに純粋なSCF3を含む化合物を合成することは,依然として重要な課題です.
研究 の 目的:
- トリフローロメチルチオ群をアルキン誘導体に導入するためのエナンチオ選択的方法の開発.
- エナチオ濃縮フッ素化合物の合成利用を拡大する.
主な方法:
- アルキンのプロパルギルC ((sp3) -H結合のイリジウム触媒によるエナチオ選択的トリフローロメチルチオ化.
- 保護された末端アルキンおよび天然製品/医薬品からのアルキン基板を含む様々なアルキン基板が使用されています.
主要な成果:
- トリフローロメチルチオエーテルについて,良好から優れた収量とステレオ選択性を達成した.
- 様々なアルキンの基質の範囲を証明した.
- ディフローロメチル (SCF2H) とクロロジフローロメチル (SCF2Cl) の合成プロトコルに変更が成功しました.
結論:
- 開発されたプロトコルは,エナチオ濃縮トリフローロメチルエーテルへの効率的な経路を提供します.
- この方法は,薬剤発見のためのアクセシブルなエナチオ濃縮フッ素有機分子の範囲を大幅に拡大します.
さらに関連する動画
10:10Application of Elemental Lanthanides in the Selective C-F Activation of Trifluoromethylated Benzofulvenes Providing Access to Various Difluoroalkenes
Published on: July 28, 2018
12:27Synthesis of Hypervalent Iodonium Alkynyl Triflates for the Application of Generating Cyanocarbenes
Published on: September 8, 2013
関連する概念動画
Radical Substitution: Hydrogenolysis of Alkyl Halides with Tributyltin Hydride
The bonds formed in this reaction are stronger than the bonds broken, making it energetically favorable. The reaction follows a radical chain mechanism similar to radical halogenation...
Preparation and Reactions of Thiols
Preparation and Reactions of Sulfides
Electrophilic Aromatic Substitution: Fluorination and Iodination of Benzene
Radical Substitution: Allylic Bromination
α-Bromination of Carboxylic Acids: Hell–Volhard–Zelinski Reaction
