C-H機能化によって促進された (-) -シリンドロサイクロファンAの総合成
Aaron T Bosse1, Liam R Hunt2, Camila A Suarez1,2
1Department of Chemistry, Emory University, Atlanta, GA 30322, USA.
研究者は,複雑なマクロサイクルである (-) - シリンドロサイクロファンAの効率的な17段階の合成を開発しました. この簡素化された経路は,高度なステレオ選択性のために高度なC-H機能化とクロスカップリング反応を使用します.
科学分野:
- 有機化学
- 合成化学
- カタリシス
背景:
- (-) シリンドロサイクロファンAは, [7.7]パラサイクロファンのコアを持つ複雑なマクロサイクル天然製品です.
- その構造にはビス・リゾルシノール機能と6つのステレオセンターがあり,重要な合成課題を提起しています.
研究 の 目的:
- (-) シリンドロサイクロファンAの簡潔で高度な合成戦略を開発する.
- 複雑な分子合成における 現代の触媒的方法の力を示すために
主な方法:
- 主要および次要のC-H結合のためのキラルディロジウムテトラカルボキシラート触媒を含む10のC-H機能化反応を使用した.
- マクロサイクルコアを構成するために,パラジウム触媒C ((sp2) -C ((sp2) のクロスカップリングを使用した.
- ビス・リソルシノール分子を導入するために,遅い段階のパラディアム触媒による四重C ((sp2) -Hアセトキシル化が組み込まれています.
主要な成果:
- (-) サイリンドロサイクロファンAの17段階の総合合成が達成され,全体の効率は高い.
- 合成中に高い地域選択性,ダイアステレオ選択性,およびエナチオ選択性を示した.
- 6つのステレオセンターと ビス・リゾルシノール機能を 設置しました
結論:
- 開発された合成戦略は,以前のアプローチよりも大幅に改善されています.
- この研究は,C−H機能化とクロスカップリング反応を複合的全合成で組み合わせる効果を強調している.
- 合成化学の進歩における実験室間協力の価値を強調する.
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