パラジウム触媒ドミノヘック/クロスカップリング反応によるフーラン結合バイセトロサイクルの急速な構築
Du Wang1, Zhilong Yin1, Xueli Feng1
1Hubei Key Laboratory of Nanomedicine for Neurodegenerative Diseases, School of Chemistry, Chemical Engineering and Life Science, Wuhan University of Technology, Wuhan 430070, China. junniz@whut.edu.cn.
この研究は,フーランと結合した二水素ベンゾフーランとオキシンドールを効率的に合成する新しいパラジアム触媒反応を導入します. ドミノ・ヘック/クロスカップリング法では,複数の結合を1つのステップで生成し,複雑なバイセトロサイクルのための高収量経路を提供します.
科学分野:
- 有機化学
- カタリシス
- ヘテロサイクル化学
背景:
- パラジウム触媒反応は有機合成において極めて重要です.
- 複雑なヘテロサイクルの施工のための効率的な方法の開発は不可欠です.
- フーラン,ジヒドロベンゾフーラン,オキシンドールを含むビシェテロサイクルは,重要な生物学的関連性を持っています.
研究 の 目的:
- パラジウム触媒による ドミノ反応を 開発する
- フランと結合した二水素ベンゾフランとオキシンドールを効率的に合成する.
- β-クロロエノンを非ディアゾカルベンの前駆体として利用する.
主な方法:
- パラジウム触媒ドミノヘック/クロスカップリング反応が採用された.
- アルケンテーターのアリルヨド酸はβ-クロロエノンと反応した.
- 反応は分子内カルボパラデーションを経て,カルベンベースのクロスカップリングが行われます.
主要な成果:
- この反応は,単一の操作で1つのC-O結合と2つのC-C結合を形成することに成功した.
- フラン関連ダイヒドロベンゾフランとオキシンドールは,最高98%の高収量で合成された.
- この方法は,複雑なバイセトロサイクルの化合物への効率的な経路を提供します.
結論:
- 新しい効率的なパラジウム触媒ドミノ反応が確立されました.
- この方法は,価値あるフーラン関連ダイヒドロベンゾフーランおよびオキシンドール誘導体への簡単なアプローチを提供します.
- カーベンの前駆体としてβ-クロロエノンの使用は合成の可能性を拡大する.
さらに関連する動画
10:17Efficient Construction of Drug-like Bispirocyclic Scaffolds Via Organocatalytic Cycloadditions of α-Imino γ-Lactones and Alkylidene Pyrazolones
Published on: February 7, 2019
19:58Palladium N-Heterocyclic Carbene Complexes: Synthesis from Benzimidazolium Salts and Catalytic Activity in Carbon-carbon Bond-forming Reactions
Published on: July 30, 2017
関連する概念動画
[4+2] Cycloaddition of Conjugated Dienes: Diels–Alder Reaction
Cycloaddition Reactions: Overview
β-Dicarbonyl Compounds via Crossed Claisen Condensations
Cyclohexenones via Michael Addition and Aldol Condensation: The Robinson Annulation
Benzene to 1,4-Cyclohexadiene: Birch Reduction Mechanism
Diels–Alder Reaction Forming Bridged Bicyclic Products: Stereochemistry
![Mizoroki-Heck Cross-coupling Reactions Catalyzed by Dichloro{bis[1,1',1''-phosphinetriyltripiperidine]}palladium Under Mild Reaction Conditions](/_next/image?url=https%3A%2F%2Fcloudfront.jove.com%2FCDNSource%2Fteasers%2F51444.jpg&w=3840&q=50)