ホモレプティックな鉄サロックス複合体によって触媒化されたエナンチオセレクティブC-Hアミネーション
Wowa Stroek1, Nathalie A V Rowlinson1, Luke A Hudson1
1Department of Chemistry, Biochemistry and Pharmaceutical Sciences, University of Bern, CH-3012 Bern, Switzerland. martin.albrecht@unibe.ch.
サリチロキサゾリンのリガンドを持つキラル鉄触媒は,アルキルアジドのエナチオセレクティブC-Hアミネーションを可能にします. この研究は,アリファティックC-H結合の最初の触媒アミネーションを実証し,C-H機能化の範囲を拡大した.
科学分野:
- 有機金属化学
- 非対称な触媒
- C-H 機能化
背景:
- 分子内C−Hアミネーションは,窒素を含む化合物を合成するための重要な変換である.
- C-H アミネーションのエナチオセレクティブ・メソッドの開発は,依然として重要な課題である.
- 鉄触媒は,貴金属触媒の持続可能で費用対効果の高い代替手段です.
研究 の 目的:
- エナチオセレクティブの分子内C-Hアミネーションのための新しい鉄触媒を開発する.
- ベンジル結合とアリファティックC−H結合の両方の機能化におけるこれらの触媒の応用を探求する.
- この触媒システムを用いて初代アリファティックC−H結合の活性化を証明する.
主な方法:
- キラルサリチロキサゾリン (Salox) リガンドを含む鉄複合体の合成
- アルキルアジドの分子内C-Hアミネーションの反応条件の最適化
- 開発された鉄サロックス複合体を用いたエナンチオセレクティブ触媒.
主要な成果:
- ベンジルC-H結合アミネーションで58~76%のエナティオメール過剰 (ee) を達成した.
- アリファティックC−H結合の最初の触媒的エナンチオセレクティブアミネーションが示され,約40%のエエが得られました.
- 適度なエナチオ選択性があるものの,初代アリファティックC-H結合の活性化を示した.
結論:
- チラルの鉄サロックス複合体は,エナチオセレクティブの分子内C-Hアミネーションの有効な触媒である.
- この研究は,C-Hアミネーションの有用性を,プライマリを含むアリファティック基板に拡張する.
- この発見は,より効率的で選択的な 窒素を含む複雑な分子合成の道を開きます.
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