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过渡金属碳化合物复合物的物理有机化学. 23. 23. 23. 这是一个很棒的节日. 在水性乙二中,的阴阳性乙和乙复合物的动力和热力学酸性.

C F Bernasconi1, M L Ragains

  • 1Department of Chemistry and Biochemistry of the University of California, Santa Cruz, California 95064, USA.

Journal of the American Chemical Society
|November 29, 2001
PubMed
概括

阴阳性碳化合物复合物显著更酸性,并且比中性类型具有更高的质子转移障碍. 这种增强的酸性和反应性归因于它们的酸性和它们的去质子化形式的芳香性.

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科学领域:

  • 有机金属化学 有机金属化学
  • 碳化合物复合物 碳化合物复合物
  • 酸化学 酸化学是指酸与酸之间的关系.

背景情况:

  • 费舍尔型碳化合物是经过充分研究的有机金属化合物.
  • 了解影响碳化合物复合物的活性的电子和结构因素至关重要.
  • 阴阳性碳化合物复合体代表着一个独特的类别,具有潜在不同的特性.

研究的目的:

  • 确定pK (a) 值和新型阴阳性烯和乙烯化合物的脱速常数.
  • 为了比较这些阴离体复合物的酸度和质子转移动力学与中性费舍尔型碳化合物复合物.
  • 阐明结构和电子因素控制观察到的酸度和反应性的差异.

主要方法:

  • 使用电位计定位来确定pK (a) 值.
  • 停止流量光谱测量被用来测量去质子化速率常数.
  • 在25°C的水溶剂混合物中进行了50%的氨-50%的实验.

主要成果:

  • 与中性费舍尔型碳化合物相比,阴阳性烯基-5H (((+)) 和乙烯基碳 (6H (((+)) 复合物表现出明显较低的pK (((a) 值.
  • 通过各种 (水,碳酸盐,氨基,氧化物) 确定可逆性去的速率常数.
  • 对于离子复合体来说,对质子转移的内在障碍物比它们的中性对应物要高得多.

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结论:

  • 5H(+) 和6H(+) 阴离子碳化合物复合物的增强酸度主要是由于它们的正电荷,这增强了C(5) H(5) ) ) ) ) ) ) ) ) Re部分的pi接受能力.
  • 5H(+) 和6H(+) 的脱质子形式的芳香度进一步有助于它们的稳定性和酸度的提高.
  • 这些发现强调了电荷和芳香度对碳化合物的化学性质的重大影响.