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阿基拉模板在选择性转换中的作用. 对α-甲基烯酸盐的激进合物添加,其次是原子转移.

Mukund P Sibi1, Justin B Sausker

  • 1Department of Chemistry, North Dakota State University, Fargo, North Dakota 58105-5516, USA.

Journal of the American Chemical Society
|February 7, 2002
PubMed
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此摘要是机器生成的。

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研究人员探索了合的易斯酸和模板,以获得enantioselective激素的结合添加. 在原子转移反应中,一种新的纳夫索苏尔坦模板在原子转移反应中达到高达90%的反选择活性 (ee).

科学领域:

  • 有机化学 有机化学
  • 不对称的催化剂.

背景情况:

  • 激素联加法反应对于碳-碳键的形成至关重要.
  • 在激进反应中达到高的反抗选择性仍然是一个重大挑战.

研究的目的:

  • 为了评估阿基拉模板和奇拉易斯酸对对α-甲基烯酸盐的enantioselective基因结合添加的结合.
  • 为了研究在添加步骤之后的enantioselective H-原子转移.

主要方法:

  • 用奇拉尔易斯酸选阿奇拉尔模板 (1a-g,10,16) 的选.
  • 在易斯酸催化中使用MgBr(2) 和比索克萨林 (2).
  • 检查非C(2) 对称的佐林 (20-25) 作为配体.

主要成果:

  • 一个新的纳夫索苏尔坦模板 (10) 在H原子转移中产生了高的反反选择性 (高达90% ee).
  • 来自MgBr(2) 和比索克萨林 (2) 的化易斯酸表现出优异的选择性.
  • 化合物25是一种非C(2) 对称的氧化,提供了87%的产量和80% ee.

结论:

  • 新型纳夫索苏尔塔姆和奥克萨林连接物使高度反选择性的激素结合添加和H原子转移成为可能.

相关实验视频

  • 该研究提供了对旋转器控制的见解,以及硫部分对选择性的重要性.