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从两个不同的不对称的乙烯,一个烯和一个 (II) 氧化物中选择性合成金属化二烯.

Daisuke Suzuki1, Ryoichi Tanaka, Hirokazu Urabe

  • 1Department of Biomolecular Engineering, Graduate School of Bioscience and Biotechnology, Tokyo Institute of Technology, 4259 Nagatsuta-cho, Midori-ku, Yokohama, Kanagawa 226-8501, Japan.

Journal of the American Chemical Society
|April 4, 2002
PubMed
概括

(II) 氧化试剂使乙烯和烯的选择性循环三聚化能够形成化化合物. 这些多功能中间体可以进一步功能化,展示它们在有机化学中的合成实用性.

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科学领域:

  • 有机金属化学 有机金属化学
  • 合成有机化学 合成有机化学
  • 催化剂是一种催化剂.

背景情况:

  • 循环三元化反应对于合成异环化合物至关重要.
  • 以为媒介的反应具有独特的反应性和选择性.
  • 开发有效的皮里丁合成方法具有显著的兴趣.

研究的目的:

  • 通过使用 (II) 氧化物试剂,研究非对称的乙烯和烯酸的循环三元化.
  • 为了探索由此产生的酸化合物的合成实用性.
  • 开发一种替代性循环三聚化途径用于二胺合成.

主要方法:

  • 乙烯和p-toluenesulfonylnitrile与 (II) 氧化物 (TiO-i-Pr) 4/2 i-PrMgCl) 的反应.
  • 甲化,化和铜催化化金属化二烯.
  • 替代性循环化,涉及胺基,终端乙烯和α-氨基.

主要成果:

  • 高度选择性形成单一的化化合物.
  • 通过二聚解来确认金属化化的存在,使其成为二聚化.
  • 通过解和化反应来证明合成效用.
  • 通过另一种途径,选择性合成带有泰坦化侧链的皮里丁.

结论:

  • (II) 氧化试剂对各种基质的高度选择性循环三聚化到酸有效.
  • 产生的酸中间体对于进一步的合成转化具有多样性.
  • 这项研究提出了有效的介导策略,用于构建替代化物.