相关实验视频
铁和氨的易斯酸催化了和之间不对称的1,3-双极循环添加反应
Florian Viton1, Gérald Bernardinelli, E Peter Kündig
1University of Geneva, Department of Organic Chemistry, CH-1211 Geneva 4, Switzerland.
Journal of the American Chemical Society
|May 2, 2002
概括
在 [3+2] 循环添加反应中,使用新型过渡金属易斯酸催化剂合成化异索利丁. 对于有价值的有机化合物,这种方法可以实现高的enantioselectivity (ee值高达>96%).
科学领域:
- 有机金属化学 有机金属化学
- 不对称的催化剂.
- 有机合成 有机合成
背景情况:
- 过渡金属的易斯酸是有机合成中的关键催化剂.
- [3+2] 双极循环添加是一种多功能反应,用于形成异环化合物.
研究的目的:
- 开发一种新的单一协调位过渡金属易斯酸.
- 研究这些复合物的催化活性在和α,β不和化物 [3+2] 循环添加过程中.
- 为了在合性异索利丁的合成中达到高的异选择性.
主要方法:
- [CpM(BIPHOP-F) ]][SbF6]催化剂 (M = Fe, Ru) 的合成.
- 和α,β不和化物之间的 [3+2] 循环添加反应的催化.
- 确定反体过量 (ee) 的值.
- 对于绝对配置赋值的X射线结构确定.
主要成果:
- 催化剂有效地促进了 [3+2] 循环添加反应.
- 基拉尔异索利丁具有高的反选择性 (EE值在75%至96%以上之间).
- 立体化学分析表明,中对催化剂-酶复合物的内向接近.
结论:
- 单一协调位过渡金属的易斯酸是不对称 [3+2] 循环添加的有效催化剂.
- 开发的催化系统提供了一条途径,以酶丰富的isoxazolidines.
- 该研究阐明了反应的立体化学路径.