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m-Diethynylbenzene宏循环:在溶液中的合成和自我结合行为.

Yoshito Tobe1, Naoto Utsumi, Kazuya Kawabata

  • 1Department of Chemistry, Faculty of Engineering Science, Osaka University, and CREST, Japan. tobe@chem.es.osaka-u.ac.jp

Journal of the American Chemical Society
|May 9, 2002
PubMed
概括

合成了m-Diethynylbenzene宏循环 (DBM),并研究了它们的自我关联行为. DBMs在溶剂中表现出独特的聚合,通过核和宏循环结构增强,导致比相关化合物更强的pi-pi堆叠.

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科学领域:

  • 超分子化学 超分子化学
  • 有机合成 有机合成
  • 材料科学 材料科学 材料科学

背景情况:

  • 宏环化合物具有独特的结构和功能性质.
  • 了解自我组装对于设计先进材料至关重要.
  • 乙基宏循环 (DBMs) 是一种新型的循环分子.

研究的目的:

  • 合成具有不同侧链的m-二乙基宏循环 (DBMs).
  • 为了研究DBM在不同溶剂中的自我结合行为.
  • 阐明宏环结构对聚合性质的影响.

主要方法:

  • 通过氧化合或分子内循环合成DBM的循环四相,六相和八相.
  • 使用1H NMR光谱和蒸汽压力奥斯米度 (VPO) 调查聚合性质.
  • 与非循环寡合体和相关的乙烯宏循环进行比较分析.

主要成果:

  • DBMs在和等溶剂中表现出独特的聚合行为,具有增强协会的核化机制.
  • 聚合在极性溶剂中更强,这是由于对溶剂的恐惧,而在芳香溶剂中则是由于pi-pi堆叠而引起的.
  • 带有大腔的六米DBM在芳香溶剂中显示特别高的关联常数.
  • 由于提取电子的布塔迪因链接,DBMs比 fenilacetylene macrocycles 更容易聚合.

结论:

  • 宏观环形结构显著影响DBMs的自我聚合倾向.
  • DBM显示了可调节的聚合行为,取决于溶剂的极性和芳香度.
  • 在DBMs中的布塔迪因连接增强了pi-pi堆叠相互作用,促进了自我关联.