总合成的 (-) - - 管胺氨酸
Peter Wipf1, Stacey R Rector, Hidenori Takahashi
1Department of Chemistry, University of Pittsburgh, Pittsburgh, PA 15260, USA. pwipf@pitt.edu
Journal of the American Chemical Society
|December 12, 2002
概括
研究人员使用一种创新策略,首次实现了Stemona类化合物结核胺的全合成. 这个24步的过程有效地将立体化学从氨酸前体转移到复杂的分子中.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 自然产品的合成自然产品的合成
- 药用化学 医学化学
背景情况:
- 茎类是一种具有潜在生物活性的自然产品.
- 结石胺是一种复杂的五环 Stemona 化物.
- 总合成为进一步研究提供了复杂的自然产品.
研究的目的:
- 为了实现第一个复杂的五环 Stemona 类化合物,tuberostemonine 的总合成.
- 开发一种创新的合成策略,有效地利用来自易于获得的前体的立体化学信息.
主要方法:
- 从Cbz-l-tyrosine开始设计了一个24步合成路线.
- 关键步骤包括催化阿泽环闭转化,异构化和交叉转化.
- 通过使用化正极,实现了玛-丁烯酸乙部分的立体选择性附着.
主要成果:
- 结核胺的第一个全合成成功完成.
- 从英多尔中间体中获得了1.4%的总产量.
- 合成策略有效地将氨基酸前体的立体中心传递到目标分子中的九个立体中心.
结论:
- 开发的合成途径代表了复杂的Stemona类化合物的合成的重大进步.
- 该方法强调了催化和立体选择性功能化在复杂分子构造中的实用性.
- 这种合成为探索结核胺的生物特性和潜在应用提供了基础.
