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二次甲基烯cyclopropyl胺基的MgI(2) 介导的环扩张
Mark Lautens1, Wooseok Han, Jack Hung-Chang Liu
1Davenport Research Laboratories, Department of Chemistry, University of Toronto, 80 St. George St., Toronto, Ontario, Canada M5S 3H6. mlautens@chem.utoronto.ca
Journal of the American Chemical Society
|April 3, 2003
概括
这项研究详细介绍了一种使用MgI2的甲基烯cyclopropyl amides的新型环扩张,产生各种不和乳酸. 胺基组促进了环的开闭,使得功能化的pyrrol-2-ones的轻度单步合成成为可能.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 合成方法论 合成方法论
- 异环化学 异环化学
背景情况:
- 甲基烯cyclopropyl胺是多功能合成中间体.
- 乳合成往往需要苛刻的条件或多步骤的程序.
- 开发高效的通往功能化的pyrrol-2-ones的途径具有重要意义.
研究的目的:
- 为了研究二次甲cyclopropyl胺的环扩张.
- 探索胺基在反应机制中的作用.
- 开发一种新的,温和的,高效的替代醇-2-的合成方法.
主要方法:
- 二次甲基烯cyclopropyl胺基与MgI2.2的反应.
- 研究替代品对产品分销的影响.
- 探索与基胺和基的反应.
- 应用一个直接的vinylogous aldol反应.
主要成果:
- 形成各种异构的五个组成的不和乳酸.
- 胺基团既作为核友又作为激活剂.
- 在温和的条件下,单步化环扩张到玛-氨基或基化醇-2-.
- 通过vinylogous aldol反应将4-methylpyrrol-2-one转化为马-基-基化产品.
结论:
- 通过MgI2介导的环扩张提供了一个易于被替代的pyrrol-2-ones的途径.
- 该反应为合成复杂的异环结构提供了一个多功能平台.
- 温和的条件和单步程序凸显了这种方法的合成实用性.