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-基-基-基-基-基-基的酶选择性水银循环化.

Sung Ho Kang¹, Mihyong Kim

¹Center for Molecular Design and Synthesis, Department of Chemistry, School of Molecular Science, Korea. shkang@kaist.ac.kr

Journal of the American Chemical Society

|April 17, 2003

概括

这项研究引入了不对称的循环化,用于制造性四水法. 一种由酸盐和比索克萨林衍生出来的新型性联体在合成这些有价值的化合物时实现了高的反选择性.

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科学领域:

有机化学有机化学
不对称的合成方法
催化剂是一种催化剂.

背景情况:

四氨基是天然产品和药品中普遍存在的结构图案.
替代四二酸的酶选择性合成的高效方法非常受欢迎.
以前的方法往往缺乏所需的立体控制或基板范围.

研究的目的:

开发一种新型非对称的催化方法,用于合成2个单位替代四二.
为了探索一种新的性配体在催化循环反应中的实用性.
为了研究影响enantioselectivity的主要结构特征.

主要方法:

非对称的水银循环化反应.
使用了-基----作为基质.
采用了一种性配体:酸盐衍生的4-(2-naphthyl)bisoxazoline与Hg(II) 复合在一起.

主要成果:

对于2 - 单位替代的四氨酸来说,获得了高的反抗选择性 (86-95% ee).
确定了比索克萨林连接体的链接体和4-替代体,这些对酶选择性至关重要.
通过调整体保护组并添加MeOH和K(2) CO(3) 来优化反应条件.

结论:

证明了对四二二合成的高度对抗选择性不对称的水银循环.
强调了连接体设计在实现高立体控制方面的重要性.
提供了一条有价值的合成途径,以致于基丰富的四二衍生物.