使用尼特罗斯二烯对α-aminooxy和α-hydroxy ketone进行催化式enantioselective合成
Norie Momiyama1, Hisashi Yamamoto
1Department of Chemistry, University of Chicago, 5735 South Ellis Avenue, Illinois 60637, USA.
一种新型的催化方法使得使用 (R) -BINAP-银复合物实现了高度酶选择性酸醇反应. 这种方法有效地合成了氨基氧基,这是有价值的高纯度的α-基的前体.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 不对称的催化剂.
- 合成方法论 合成方法论
背景情况:
- 酸醇反应对于形成碳-碳键至关重要.
- 在这些反应中实现高的反抗选择性和区域选择性 (O-与N-化) 仍然具有挑战性.
- 开发用于酶选择性O-化的催化系统具有显著的兴趣.
研究的目的:
- 为了开发一种高度选择性和O选择性的催化酸醇反应.
- 探索使用 (R) -BINAP-银复合物作为这种转换的催化剂.
- 建立一个高效的路径,以化丰富的α-基.
主要方法:
- 该研究使用锡乙烯酸盐和酸作为基质.
- 研究了一种利用 (R) - BINAP - 银复合物的催化系统.
- 为了优化反应条件,选了各种银盐,包括银三酸盐 (AgOTf) 和银酸盐 (AgClO4).
主要成果:
- 开发的反应实现了高的反反选择性,高达97%的反反体过量 (ee).
- 观察到O-基化对N-基化 (>99:1) 的优异区域选择性.
- 由此产生的氨基基产品可以转化为α-基,而不会损失对抗纯度.
结论:
- 一种新且高效的催化酶选择性O选择性酸醇反应已经确立.
- (R) - BINAP - 银复合体系统提供了一种强大的工具,用于获取酶体丰富的氨基氧基.
- 这种方法提供了一个有价值的合成策略,用于催化对氧的alpha-到carbonyl组的enantioselective引入.
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