不对称的施密特反应 基化与类
Kiran Sahasrabudhe1, Vijaya Gracias, Kelly Furness
1Department of Medicinal Chemistry, 1251 Wescoe Hall Drive, Malott Hall, Room 4070, University of Kansas, Lawrence, KS 66045-2506, USA.
这项研究引入了一种新的不对称的施密特反应,用于对循环素的立体控制环扩张. 该方法在合成替代性卡普罗拉克坦中实现了高选择性,为立体电子控制提供了洞察力.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 立体选择性合成 立体选择性合成
背景情况:
- 施密特反应是合成含化合物的经典方法.
- 控制环膨胀反应中的立体化学,特别是对称子,仍然是一个挑战.
研究的目的:
- 开发一个不对称的等效的施密特反应对立体控制的环扩张对称的环素.
- 研究这种新型反应的机制和立体选择性.
主要方法:
- 在酸催化下,性1,2-和1,3-基化与子的反应.
- 基基质,奇拉性亚化物和反应条件的系统变化.
- 使用各种分析技术对立体选择性的分析.
主要成果:
- 在合成替代性卡普罗拉克坦中获得高选择性 (高达98:2).
- 在整体环扩张过程中,已经证明了高达1.7的立体选择.
- 确定立体电子因素是立体选择性的主要驱动因素.
结论:
- 开发出来的不对称的施密特反应提供了一个强大的工具,用于对 caprolactams 的立体控制合成.
- 反应机制为研究环扩张中的立体电子控制提供了一个独特的平台.
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