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(S) - 选择性动态动力学二次醇的分辨率通过subtilisin和氨基cyclopentadienylruthenium复合物的组合作为催化剂.

Mahn-Joo Kim1, Yong Il Chung, Yoon Kyung Choi

  • 1Department of Chemistry, Pohang University of Science and Technology, Pohang, Kyongbuk 790-784, Korea. mjkim@postech.ac.kr

Journal of the American Chemical Society
|September 18, 2003
PubMed
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此摘要是机器生成的。

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这项研究引入了一种新的动态动力学分辨率 (DKR) 方法,用于制造单反醇. 使用亚提利辛和催化剂,该过程有效地溶解高纯度和产量的种族醇.

科学领域:

  • 有机化学 有机化学
  • 生物催化剂是一种生物催化剂.
  • 不对称的合成方法

背景情况:

  • 动态动力学分辨率 (DKR) 对于合成体纯化合物至关重要.
  • 传统的DKR方法通常依赖于特定的酶或金属催化剂.
  • 为了更广泛的应用,开发具有明显立体选择性的互补的DKR策略至关重要.

研究的目的:

  • 开发一种新的DKR程序,用于使用生物催化剂和化学催化剂的组合的racemic酒精.
  • 为了在二次醇的分辨率中达到高的反体纯度和产量.
  • 将基于亚素的新型DKR的立体选择性与基于脂酶的现有方法进行比较.

主要方法:

  • 使用表面活性剂处理的细素作为 (S) 选择性溶解催化剂.
  • 使用氨基cyclopentadienylruthenium复合物进行酒精的in situ种族化.
  • 在室温下用三乙酸作为乙烯基捐赠体在四基 (THF) 中进行DKR.

主要成果:

  • 具有高光学纯度和良好的产量的八种简单二次醇的高效分辨率.
  • 与基于脂酶的对应物相比,基于亚素的DKR的补充立体选择性得到证明.
  • 取得了优异的反体过剩 (>99.5% ee) 对一个乙烯基载体酒精的两个反体.

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结论:

  • 开发的基于细素的DKR程序为酒精的不对称合成提供了有价值的替代方案.
  • 这种方法为现有的基于脂酶的DKR系统提供了补充性的立体选择性.
  • 对于一系列的二次酒精,DKR工艺是有效的,产生纯产品.