一种对性非血性N受保护的alpha,alpha-dialkylated氨基酸的立体差异化方法
Claude Spino1, Cédrickx Godbout, Cédrickx Gobdout
1Département de Chimie, Université de Sherbrooke, 2500 Boul. Université, Sherbrooke, QC, Canada, J1K 2R1. Claude.Spino@USherbrooke.ca
Journal of the American Chemical Society
|October 2, 2003
概括
薄荷甲基甲基可使四级氨基酸的立体选择性合成. 这种性辅助器可促进使用SN2的立体分离方法.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 不对称的合成方法
- 氨基酸合成 氨基酸合成
背景情况:
- 四次性氨基酸是药物化学中的重要组成部分.
- 现有的合成奇拉四级氨基酸的方法通常在范围或效率上是有限的.
研究的目的:
- 开发一种新型的立体分离策略,用于合成基丰富的四级氨基酸.
- 为了在这个新的合成路线中利用薄荷甲基碳酸作为一种合辅助剂.
主要方法:
- 这项研究采用了一种立体差异化方法,将薄荷甲基碳酸作为一种奇拉辅助剂.
- 关键步骤包括用酸盐试剂取代SN2'和进行库尔蒂乌斯重组.
- 这一策略允许控制地引入奇拉性.
主要成果:
- 开发的方法成功地产生了具有高反体纯度的四级氨基酸.
- 该方法的立体变异性允许访问目标氨基酸的任何配置.
- 关键的步骤,SN2'位移和Curtius重排,是高效可靠的.
结论:
- 薄甲基碳酸作为四级氨基酸的立体选择性合成的有效合辅助剂.
- 描述的立体分离策略提供了一种通用的途径,以获得基丰富的四级氨基酸.
- 这种方法为访问复杂的氨基酸衍生物提供了有价值的工具.


