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通过奇拉性记忆的非对称循环:简要地访问具有四元立体中心的循环氨基酸.

Takeo Kawabata1, Shimpei Kawakami, Swapan Majumdar

  • 1Institute for Chemical Research, Kyoto University, Uji, Kyoto 611-0011, Japan. kawabata@scl.kyoto-u.ac.jp

Journal of the American Chemical Society
|October 23, 2003
PubMed
概括
此摘要是机器生成的。

研究人员开发了一种新方法,可以从天然氨基酸中合成具有四级立体中心的循环氨基酸. 这一过程保持了奇拉性,产生高度基丰富的阿扎环状化合物,如阿提丁和罗利丁.

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科学领域:

  • 有机化学 有机化学
  • 不对称的合成方法
  • 药用化学 医学化学

背景情况:

  • 螺旋式循环氨基酸是药品和天然产品中的关键组成部分.
  • 开发高效和立体选择性的合成方法仍然是有机化学的一个重大挑战.

研究的目的:

  • 开发一种新的方法,以四元立体中心进行循环氨基酸的不对称合成.
  • 为了研究循环化反应的立体化学结果和范围.

主要方法:

  • 从天然的阿尔法氨基酸中制备N-Omega-Bromoalkyl-氨基酸衍生物.
  • 这些衍生物的处理与六甲基二甲基化物 (KHMDS) 在N,N-二甲基化物 (DMF).
  • 对产生的循环氨基酸进行产量,纯度和反体过量 (ee) 的分析.

主要成果:

  • 成功合成循环氨基酸,包括阿兹提丁,皮罗利丁,皮佩里丁和阿泽衍生物.
  • 基因氨基酸的基质性得到高度保存,产品得到的效率高达98% ee.
  • 证明该方法对一系列循环结构的适用性.

结论:

  • 开发的方法提供了一条高效的途径,以四元立体中心为四元聚合物丰富的循环氨基酸.
  • 立体化学主要是从开始的天然氨基酸中保留的.
  • 循环可能通过轴性性酸中间体进行,提供了对不对称合成机制的见解.