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在非循环立体选择中应用 conformation 设计:作为结晶溶酸盐的波雷利丁的总合成.

Stephen Hanessian1, Yang Yang, Simon Giroux

  • 1Department of Chemistry, Université de Montréal, P.O. Box 6128, Station Centre-ville Montréal, Province of Quebec H3C 3J7, Canada. stephen.hanessian@umontreal.ca

Journal of the American Chemical Society
|November 6, 2003
PubMed
概括

宏类抗生素 (-) - 博雷利丁 (特雷波尼米辛) 的总合成成功实现. 这项研究详细介绍了其复杂的脱氧和二烯子单元的新型合成策略,通过X射线分析证实了结构.

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科学领域:

  • 有机化学 有机化学
  • 药用化学 医学化学
  • 化学合成 化学合成

背景情况:

  • (-) - - 博雷利丁 (特雷波尼米辛) 是一种结构独特的18个成员的大型抗生素.
  • 它的复杂结构对总合成构成了重大挑战.

研究的目的:

  • 为了实现 (-) - borrelidin 的总合成.
  • 开发和应用新的合成方法来构建其关键子单位.

主要方法:

  • 代性酸盐添加到非循环α,β不和的酸盐以构建脱氧 propionate 子单元.
  • 对于 Z/E 二烯单元,Still-Gennari 的化.
  • 格鲁布斯环闭转化论,用于玛-基cyclopentane 碳素酸子单元.
  • 单晶X射线分析用于结构确认.

主要成果:

  • 成功完成了 (-) - 雷利丁的总合成.
  • 通过代的酸盐添加,建立了一种新的方法来详细阐述脱氧 propionate 子单元.
  • 独特的二烯单元被合成为单个同位素.
  • 玛-基cyclopentane碳酸酸子单元是有效地从L-酸准备.

结论:

  • 总合成验证了 (-) - borrelidin的拟议结构.
  • 开发的合成策略为构建复杂的宏化物提供了新的方法.
  • 该研究提供了关于有机合成中的立体化学控制的见解.