通过hexa-peri-hexabenzocoronenes的区域特异化进行化冠状
Mark D Watson1, Michael G Debije, John M Warman
1Max-Planck-Institute for Polymer Research, Postfach 3148, D-55021 Mainz, Germany. mdwatson@uky.edu
Journal of the American Chemical Society
|January 22, 2004
概括
研究人员通过区域选择性化实现了第一个基化六-四-赫卡本佐冠烯 (HBC). 这一过程产生了具有先进材料潜力的新型冠状结构,并保持了高电荷载体移动性.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 材料科学 材料科学 材料科学
- 超分子化学 超分子化学
背景情况:
- 六环六enzocoronenes (HBC) 是平面芳香分子,以其自我组装特性而闻名.
- 对HBC的功能化对于调整其电子和自组装特性至关重要.
- 在大型多环芳的外围地区实现区域选择性功能化提出了重大合成挑战.
研究的目的:
- 开发一种用于基化六次-四次-赫卡本佐冠体 (HBC) 的方法.
- 为了合成和表征新型基化冠衍生物.
- 研究基化对HBCs自我组装和电子特性的影响.
主要方法:
- 在HBC周围区域特定的化.
- 合成HBC衍生物与不同的侧链固体.
- 使用MALDI-TOF,NMR (1H,13C,H-H COSY) 和UV-VIS光谱学进行结构性表征.
- 通过广角X射线衍射 (WAXD) 对自组装行为的分析.
主要成果:
- 通过HBC的区域选择性化,增加18个原子,获得了化冠状的定量产量.
- 侧链的绝缘体积与反应效率相反相关;未被替换的HBC显示出有限的转换.
- 基化冠状细胞自组成柱状结构,类似于平面血清细胞,但具有~300°C较低的同位素化温度.
- 在分支基链衍生物中观察到多态性,这是由于融核的挫败.
- 初步数据表明,高电荷载体的移动性和寿命与母HBC相比较.
结论:
- 区域选择性化提供了一条可行的通道到第一个基化冠状蛋白.
- 基化修改了自组装行为和热性质,同时保持了有利的电荷传输特性.
- 这些新型基化冠状烯代表了一种新的磁盘材料类,在有机电子学中具有潜在的应用.
