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直接催化不对称的阿尔多尔添加甲基. 在反诱导意义上的自发逆转.

Barry M Trost1, Alec Fettes, Brock T Shireman

  • 1Department of Chemistry, Stanford University, Stanford, California 94305-5080, USA. bmtrost@stanford.edu

Journal of the American Chemical Society
|March 5, 2004
PubMed
概括
此摘要是机器生成的。

研究人员开发了一种双核催化剂,用于不对称的甲基亚的阿尔多尔添加物. 这种催化剂表现出一种独特的反选择性反转,最初有利于 (S) -enantiomer,然后随着时间的推移有利于 (R) -enantiomer.

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科学领域:

  • 有机化学 有机化学
  • 催化剂是一种催化剂.
  • 不对称的合成方法

背景情况:

  • 阿尔多尔添加是有机合成中基本的碳-碳键形成反应.
  • 控制 aldol 反应中的 enantioselectivity 对于合成性分子至关重要.

研究的目的:

  • 报告一种新型的双核催化剂,用于直接,催化,不对称的甲基亚的阿尔多尔添加.
  • 为了研究在反应过程中观察到的不寻常的酶选择性逆转.

主要方法:

  • 使用双核催化剂为不对称的甲基因子的阿尔多尔添加.
  • 通过使用分析技术,随着时间的推移,监测反应进展和反体过量 (ee).

主要成果:

  • 在不同反应阶段为 (S) 和 (R) 双反体实现高反选择性.
  • 观察到因子诱导的自发逆转,最初偏好 (S) (69% ee 在5分钟) 和后来偏好 (R) (97% ee 在22小时).

结论:

  • 观察到的对抗选择性逆转归因于一种新的催化物种的形成.
  • 这种新物种包含了阿尔多尔产物,随着时间的推移改变了反应的立体化学结果.