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溶剂的核友性 溶剂的核友性

Shinya Minegishi1, Shinjiro Kobayashi, Herbert Mayr

  • 1Department Chemie der Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstrasse 5-13 (Haus F), D-81377 München, Germany.

Journal of the American Chemical Society
|April 22, 2004
PubMed
概括

这项研究量化了各种溶剂混合物中基离子的反应速率. 这些发现使Friedel-Crafts反应的可预测设计使用carbocations.

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科学领域:

  • 物理有机化学 有机化学
  • 反应动力学反应动力学
  • 碳化物化学 碳化物化学

背景情况:

  • 基离子是有机合成中至关重要的二甲基离子.
  • 了解它们在各种溶剂系统中的反应动力学对于反应优化至关重要.

研究的目的:

  • 为了确定混合溶剂中的基离子的反应速率.
  • 为预测反应结果建立定量相关性.
  • 为了导出和比较溶剂核友好性参数.

主要方法:

  • 使用紫外线对光谱法对反应速率进行光度测定.
  • 停止流和激光闪光技术用于动力测量.
  • 使用对数相对应方 log k = s (n + e) 的速率常数分析.

主要成果:

  • 确定了水/乙二,甲醇/乙二,乙醇/乙二,乙醇/水和三乙醇/水混合物中的基离子的第一阶速常量.
  • 溶剂核性参数 (N1) 从动力数据中得出.
  • 在得出的N1值与Kevill的NT核友好性参数之间建立了线性相关性.

结论:

  • 衍生出来的N1核友好性参数直接可与pi系统的现有参数进行比较.
  • 这便于系统设计涉及溶解生成的碳酸的弗里德尔-克拉夫特反应.
  • 建立的定量关系提高了有机合成的可预测性.