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对malondialdehyde-deoxyguanosine adduct,3-(2'-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl) - pyrimido[1,2-alpha]purin-10(3H)

James N Riggins1, J Scott Daniels, Carol A Rouzer

  • 1A. B. Hancock Jr. Memorial Laboratory for Cancer Research, Departments of Biochemistry and Chemistry, Vanderbilt Institute of Chemical Biology, Vanderbilt University School of Medicine, Nashville, TN 37232-0146, USA.

Journal of the American Chemical Society
|July 1, 2004
PubMed
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3-(2'-Deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl) pyrimido[1,2-alpha]purin-10(3H) -one (M1dG) 到N2-oxopropenyl-deoxyguanosine (N2OPdG) 的可逆环开放是一种由氧化物驱动的反应. 在中性的pH值下,DNA复合体可以加速这种环开放.

科学领域:

  • 化学生物学 化学生物学
  • 分子生物学分子生物学
  • 生物化学 生物化学

背景情况:

  • 3-(2 -Deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl) pyrimido[1,2-alpha]purin-10(3H) -one (M1dG) 是一种由脱氧氨酸和基或基基组成的关键添加物.
  • 在基本条件下,M1dG经过水解环开放,形成N2-oxopropenyl-deoxyguanosine (N2OPdG).

研究的目的:

  • 为了研究M1dG环开放的机制和动力学,在核酸和寡核酸形式.
  • 确定M1dG环开放反应的可逆性和平衡性.
  • 探索DNA序列上下文和重复形成对反应速率的影响.

主要方法:

  • 核磁共振 (NMR) 光谱用于结构阐明.
  • 紫外线-Vis光谱用于反应监测和平衡的确定.
  • 在不同温度和pH值下进行动力学研究,以确定速率和平衡常量.

主要成果:

  • M1dG到N2OPdG的环开放是一种可逆的二次反应,取决于氧化离子度.
  • 与氧化物发生M1dG反应的速率常数为3.8 M(-1) s(-1),平衡常数在25°C时大约为2.1-2.5 x 10(4) M(-1).
  • 与核酸相比,在寡核酸中,环开放速度大约是核酸的10倍,侧面的素加快了反向反应.

相关实验视频

结论:

  • 提出了在基本条件下M1dG环开启的反应机制.
  • 双重DNA结构可能会在中性pH下加速M1dG环开放的速度,这表明它在DNA修复或损伤信号传递中发挥了作用.