含的碳化的生成和反应: [3 + 2] - 循环添加反应与富电子的基
Hiroyuki Kusama1, Hideaki Funami, Masahide Shido
1Department of Chemistry, Tokyo Institute of Technology, O-okayama, Meguro-ku, Tokyo 152-8551, Japan.
含的新型碳基化物与基因发生循环添加反应,形成多环化合物. 三乙基捕获中间体,产生含有的循环载荷管道,并揭示反应过程.
科学领域:
- 有机金属化学 有机金属化学
- 有机合成 有机合成
- 催化剂是一种催化剂.
背景情况:
- 碳基复合物是有机转化中的多功能催化剂.
- 碳烯化物是循环添加反应中的反应性中间体.
- 开发用于复杂分子构造的新型合成方法是至关重要的.
研究的目的:
- 为了研究含的新型碳基化物与的反应性.
- 探索 [3+2]-环添加和随后的碳插入反应的机制.
- 开发一种合成含有的循环载荷管道的方法.
主要方法:
- 从使用W(CO) 5(thf) 的o-alkynylphenyl carbonyl衍生物中产生含的碳酸化物.
- 化物与各种基因的反应,通过 [3+2]-环添加和C-H插入形成多环化合物.
- 含的碳中间体与三甲基的分子间捕获.
- 使用2D NMR和W-183合的结构特征.
- 使用 (E) 和 (Z) - 乙烯基乙烯的立体化学分析.
主要成果:
- 含的新型碳烯化物成功生成并与基因发生反应.
- 多环化合物通过 [3+2]-环添加,然后通过分子内C-H插入进行合成.
- 三甲基有效地捕获了碳中间体,产生含的循环载荷管道,并再生了催化剂.
- 确定了可使用的基的范围.
- 证实 [3+2] - 环添加是协调的和可逆的,面部选择性受到三甲基的影响.
结论:
- 已经建立了一种使用含的碳基化物构建多环和含化合物的新型合成路径.
- 已经阐明了反应机制,包括循环添加的可逆性和三乙的作用.
- 这种方法为合成复杂有机分子提供了一种多功能方法.
更多相关视频
09:58Metal-free Synthesis of Ynones from Acyl Chlorides and Potassium Alkynyltrifluoroborate Salts
Published on: February 24, 2015
10:10Application of Elemental Lanthanides in the Selective C-F Activation of Trifluoromethylated Benzofulvenes Providing Access to Various Difluoroalkenes
Published on: July 28, 2018
相关概念视频
Aldehydes and Ketones to Alkenes: Wittig Reaction Overview
Cycloaddition Reactions: Overview
[4+2] Cycloaddition of Conjugated Dienes: Diels–Alder Reaction
Aldehydes and Ketones to Alkenes: Wittig Reaction Mechanism
The reaction begins with the nucleophilic addition between a phosphorus ylide and the carbonyl compound. Due to its carbanionic character, phosphorus ylide acts as a strong nucleophile and attacks the electrophilic carbonyl group. This generates a charge-separated dipolar intermediate called betaine. The negatively charged oxygen atom and...
Alkenes via Reductive Coupling of Aldehydes or Ketones: McMurry Reaction
Electrophilic 1,2- and 1,4-Addition of X2 to 1,3-Butadiene
