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在激活的环烯酸中加入子的enantioselective添加.

Mukund P Sibi1, Zhihua Ma, Craig P Jasperse

  • 1Department of Chemistry, North Dakota State University, Fargo, North Dakota 58105, USA. Mukund.Sibi@ndsu.edu

Journal of the American Chemical Society
|April 21, 2005
PubMed
概括

这项研究引入了尔的易斯酸催化,用于从环烯和中合成四-1,2-氧. 该方法实现了高产量和酶选择性,为奇拉性异环化合物提供了一条新的途径.

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科学领域:

  • 有机化学 有机化学
  • 不对称的催化剂.
  • 异环化学 异环化学

背景情况:

  • 化的易斯酸催化对于选择性合成至关重要.
  • 四基-1,2-氧酸是重要的异环基架.
  • 需要有效的方法来实现它们的不对称合成.

研究的目的:

  • 开发了第一个用于四水素-1,2-氨酸形成的尔易斯酸催化反应.
  • 通过使用易于获得的原料,实现高的反选择性和产量.
  • 为了阐明反应机制.

主要方法:

  • 使用奇拉易斯酸作为催化剂.
  • 使用二活化环烯和烯作为基质.
  • 分析反应产品的产量和反体过量 (ee).
  • 进行机理学研究.

主要成果:

  • 演示了第一个用于四-1,2-氨酸合成的奇拉易斯酸催化.
  • 取得了>90%的产量和高的反选择性 (>90% ee).
  • 显示,与 Racemic Cyclopropanes 的反应会产生 1:1 的二聚体产物,具有高 ee.
  • 提供了详细的机械洞察力.

结论:

  • 建立了一种新的,高度选择性的合成奇拉四-1,2-氧化的方法.
  • 催化系统对阿奇拉尔和赛性环烯都有效.
  • 机械的理解有助于进一步发展不对称的环化反应.